N-(4-chlorophenyl)hexanamide | 95843-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)hexanamide
• CAS: 95843-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: CYSZTMCWXSIEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酰碘重路由的亲电 N-C(O) 活化对未活化叔酰胺进行高化学选择性转酰胺化

  摘要：

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202202794

文献信息

• Malonic Ester Amide Synthesis: An Efficient Methodology for Synthesis of Amides
  作者：Pankaj S. Mahajan、Jyoti P. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1080/00397911.2012.717671

  日期：2013.9.17

  “malonic ester amide synthesis” has been demonstrated, which uses α-substituted/unsubstituted diethyl malonates for the decarboxylative acylation of various aromatic/heteroaromatic primary/secondary amines to form one-carbon homologated amides, thus providing easy access to amides with odd/even chain lengths and an array of substituents on the alkyl/aryl part while avoiding use of acyl chlorides or peptide

  摘要 已经证明了“丙二酸酯酰胺合成”的通用方法，该方法使用 α-取代/未取代的丙二酸二乙酯对各种芳香族/杂芳香族伯胺/仲胺进行脱羧酰化，形成单碳同系酰胺，从而提供容易获得酰胺的方法。具有奇数/偶数链长和烷基/芳基部分上的一系列取代基，同时避免使用酰氯或肽偶联剂。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• [EN] ONE POT ACYLATION OF AROMATIC AMINES<br/>[FR] ACYLATION MONOTOPE D'AMINES AROMATIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013008256A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention provides a cost effective, environmental friendly and efficient, one pot decarboxylative acylation of aromatic/heteroaromatic primary /secondary amine using diethyl malonate (DEM) to obtain corresponding homologated amides in good yield with a high degree of purity.

  本发明提供了一种经济、环保且高效的方法，使用乙酸二乙酯（DEM）对芳香/杂环原/次要胺进行一锅脱羧酰化反应，以获得相应的同系物酰胺，产率高且纯度高。
• Zhang, Yandong; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 596 - 598
  作者：Zhang, Yandong、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——