cyclohexyl(1,3-dithian-2-yl)methanol | 56697-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: cyclohexyl(1,3-dithian-2-yl)methanol
• CAS: 56697-97-3
• 化学式: C₁₁H₂₀OS₂
• 分子量: 232.411
• InChiKey: UXXSGJJANIRJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(1,3-dithian-2-yl)methanol 、 乙酸酐 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROSS W. J.; HARRISON R. G.; JOLLEY M. R. J.; NEVILLE M. C.; TODD A.; VERG+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 4, 412-417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 、 环己烷基甲醛 在 2,8,9-三异丙基-2,5,8,9-四硫唑嘌呤-1-磷杂二环[3.3.3]十一烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到cyclohexyl(1,3-dithian-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  P（i -PrNCH 2 CH 2）3 N：TMS-1,3-二硫代乙醛除醛的有效催化剂

  摘要：

  在本文中，我们报告了在室温下使用市售P（i -PrNCH 2 CH 2）3 N（1a）作为将2-三甲基甲硅烷基-1,3-二硫杂环丁烷（TMS-dithiane）加成醛的有效催化剂。这些反应所需的催化剂负载量（5mol％）是文献中记录的最低值，迄今为止，该转化的大多数反应时间是最短的。芳基醛底物上具有多种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.010

文献信息

• Aniline mediated oxidative C–C bond cleavage of α-alkoxy aldehydes in air and a model reaction for the synthesis of α-(d)-amino acid derivatives
  作者：Bin Hu、Yunfeng Li、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1039/c3ob40685g

  日期：——

  4-methyl aniline mediated method for the oxidative C–C bond cleavage has been developed. The reaction proceeds in air using molecular oxygen as the oxidant, affording one-carbon shortened esters in moderate to good yields within a short time. Moreover, it provides a model reaction for the highly enantioselective synthesis of (D)-serine esters by combining with a L-proline catalyzed Mannich reaction.

  无金属和 4-甲基苯胺已经开发了介导的氧化碳-碳键裂解的方法。该反应使用分子氧作为氧化剂在空气中进行，在短时间内以中等至良好的收率提供了一个碳短的酯。而且，它通过与L-脯氨酸催化的曼尼希反应结合，为（D）-丝氨酸酯的高度对映选择性合成提供了模型反应。
• Lewis Base Catalyzed 1,3-Dithiane Addition to Carbonyl Compounds Using 2-Trimethylsilyl-1,3-dithiane
  作者：Makoto Michida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.26

  日期：2008.1.5

  1,3-Dithiane addition to various aldehydes and ketones using 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane in the presence of a catalytic amount of a Lewis base such as tetrabutylammonium phenoxide (PhONn-Bu4) proceeds smoothly to afford the corresponding α-hydroxy dithiane compounds in good to high yields under mild conditions.

  1,3-二硫烷在存在催化量路易斯碱（如四丁基铵苯氧化物（PhONn-Bu4））的条件下与各种醛和酮的加成反应，使用2-三甲基硅基-1,3-二硫烷，可以顺利进行，得到相应的α-羟基二硫烷化合物，产率良好到高，并且反应条件温和。
• P(i-PrNCH2CH2)3N: an efficient catalyst for TMS-1,3-dithiane addition to aldehydes
  作者：Kuldeep Wadhwa、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.010

  日期：2009.7

  Herein we report the use of commercially available P(i-PrNCH2CH2)3N (1a) as an efficient catalyst for 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane (TMS–dithiane) addition to aldehydes at room temperature. The catalyst loading required for these reactions (5 mol %) is the lowest recorded in the literature, and the majority of the reaction times for this transformation are the shortest thus far reported. A variety

  在本文中，我们报告了在室温下使用市售P（i -PrNCH 2 CH 2）3 N（1a）作为将2-三甲基甲硅烷基-1,3-二硫杂环丁烷（TMS-dithiane）加成醛的有效催化剂。这些反应所需的催化剂负载量（5mol％）是文献中记录的最低值，迄今为止，该转化的大多数反应时间是最短的。芳基醛底物上具有多种官能团。
• ROSS W. J.; HARRISON R. G.; JOLLEY M. R. J.; NEVILLE M. C.; TODD A.; VERG+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 4, 412-417
  作者：ROSS W. J.、 HARRISON R. G.、 JOLLEY M. R. J.、 NEVILLE M. C.、 TODD A.、 VERG+

  DOI：——

  日期：——