(1S,2R,4R,5S)-4-O,5-O-isopropylidene-bornan-2,4,5-triol | 162555-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4R,5S)-4-O,5-O-isopropylidene-bornan-2,4,5-triol
• CAS: 162555-87-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: AAPGYVGFCAPMSZ-DTVLGXAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5S)-4-O,5-O-isopropylidene-bornan-2,4,5-triol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (1S,2R,4R,5S)-2-methoxy-bornan-4,5-diol di-(4-bromobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Diplolophium buchananii 的单萜、色酮和香豆素糖苷

  摘要：

  摘要 从 Diplolophium buchananii ssp 地上部分获得的糖苷级分。swynnertonii 提供了 12 种糖苷，其中 3 种，也可能是 4 种是新的。因此，主要成分是新的单萜，(1S,2R,4R,5S)-bornan-2,4,5-triol 2-O-β-d-glucopyranoside，其绝对构型是通过使用激子手性规则。色酮、(3S)-3,4-二氢-5-甲氧基-3-β-d-吡喃葡萄糖氧基-2,2,8-三甲基-2H、10H-苯并[1,2-b:3,4-b ']dipyran-10-one 或 (2' S )-2'-hydroxy-7-O-methylallopeucenin 2'-O-β-d-glupyranoside 是新的。香豆素也是如此，(2 R )-2'-hydroxymarmesin 2'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷，在 C-1' 具有未知构型。(2' R )-7-Hydroxy-8-(2

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00599-o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5S)-bornan-2,4,5-triol 2-O-β-D-glucopyranoside 在 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 72.0h， 生成 (1S,2R,4R,5S)-4-O,5-O-isopropylidene-bornan-2,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Diplolophium buchananii 的单萜、色酮和香豆素糖苷

  摘要：

  摘要 从 Diplolophium buchananii ssp 地上部分获得的糖苷级分。swynnertonii 提供了 12 种糖苷，其中 3 种，也可能是 4 种是新的。因此，主要成分是新的单萜，(1S,2R,4R,5S)-bornan-2,4,5-triol 2-O-β-d-glucopyranoside，其绝对构型是通过使用激子手性规则。色酮、(3S)-3,4-二氢-5-甲氧基-3-β-d-吡喃葡萄糖氧基-2,2,8-三甲基-2H、10H-苯并[1,2-b:3,4-b ']dipyran-10-one 或 (2' S )-2'-hydroxy-7-O-methylallopeucenin 2'-O-β-d-glupyranoside 是新的。香豆素也是如此，(2 R )-2'-hydroxymarmesin 2'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷，在 C-1' 具有未知构型。(2' R )-7-Hydroxy-8-(2

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00599-o