[(1S,2S)-2-((S)-2-{[(S)-1-(2-Benzoylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-1-hydroxymethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 685831-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-((S)-2-{[(S)-1-(2-Benzoylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-1-hydroxymethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 685831-16-7
• 化学式: C₂₉H₄₅N₅O₇
• 分子量: 575.706
• InChiKey: VTDNJAGBNTZENN-SNJCGAMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  166.17
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-((S)-2-{[(S)-1-(2-Benzoylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-1-hydroxymethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(2S,3S)-3-((S)-2-{[(S)-1-(2-Benzoylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基质金属蛋白酶的羧酸盐抑制剂。

  摘要：

  由Nα-取代的2,3-二氨基丙酸制备了一系列羧酸盐化合物，并测试了其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的功效。在初始化合物10a的建模过程中，我们使用了三维结构建模软件（InsightII / Discover版本2.98）。某些制备的羧酸酯衍生物，例如氨基甲酸酯化合物（12c，d，22）和磺酰胺化合物（14b，c），被证明是有效的MMP-1抑制剂（IC50值为10（-6）M阶），取决于2，3-二氨基丙酸在Nα-位的取代基。还评估了其中一些对基质溶菌素1（MMP-3）的抑制作用，磺酰胺化合物14c在抑制MMP-3方面超过了先导化合物5b。对于氨基甲酸酯化合物，

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1272
• 作为产物：
  描述：

  3(S)-(N^α-benzoyl-glycyl-prolyl-leucyl-amino)-2(R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-O-tert-butyldimethylsilylbutanol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到[(1S,2S)-2-((S)-2-{[(S)-1-(2-Benzoylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-1-hydroxymethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基质金属蛋白酶的羧酸盐抑制剂。

  摘要：

  由Nα-取代的2,3-二氨基丙酸制备了一系列羧酸盐化合物，并测试了其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的功效。在初始化合物10a的建模过程中，我们使用了三维结构建模软件（InsightII / Discover版本2.98）。某些制备的羧酸酯衍生物，例如氨基甲酸酯化合物（12c，d，22）和磺酰胺化合物（14b，c），被证明是有效的MMP-1抑制剂（IC50值为10（-6）M阶），取决于2，3-二氨基丙酸在Nα-位的取代基。还评估了其中一些对基质溶菌素1（MMP-3）的抑制作用，磺酰胺化合物14c在抑制MMP-3方面超过了先导化合物5b。对于氨基甲酸酯化合物，

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1272