3-{2-[3-(2-Benzylamino-ethyl)-1H-indol-5-yl]-ethyl}-imidazolidine-2,4-dione | 1027144-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{2-[3-(2-Benzylamino-ethyl)-1H-indol-5-yl]-ethyl}-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[2-[3-[2-(benzylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]ethyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1027144-35-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₂
• 分子量: 376.458
• InChiKey: XKDQEJXTEQFCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[3-(2-Benzylamino-ethyl)-1H-indol-5-yl]-ethyl}-imidazolidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-{2-[3-(2-Methylamino-ethyl)-1H-indol-5-yl]-ethyl}-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-取代色胺的计算机辅助设计和合成及其在5-HT1D受体上的药理作用：发现具有潜在抗偏头痛特性的化合物。

  摘要：

  描述了一系列对5-HT1D具有药理活性的新型5-取代色胺和其他单胺受体的设计和合成。合成了N位和C位连接的（主要是乙内酰脲）类似物在5位上的结构修饰，并利用其药理活性推导了5-HT1D和5-HT2A受体亚型的显着空间和静电需求。计算了活性分子的构象，当它们重叠时，提出了药效基团假说，该假说与在5-HT1D和5-HT2A受体上测得的亲和力和选择性一致。该药效团由质子化的胺位点，芳族位点，疏水口袋和两个氢键位组成。还确定了一个“选择性位点”，如果被占领，在这一系列分子中对5-HT1D的敏感性高于5-HT2A。描述了药效团模型在化合物设计中的开发和使用。另外，讨论了有效口服吸收所需的分子大小和疏水性的物理化学约束。利用药效团模型结合分子大小和log DpH7.4的物理化学约束条件，导致了311C90（6）的发现，311C90是一种新型的选择性5-HT1D激动剂，具有良好的口服吸收能力，可用于治疗偏头痛。

  DOI：

  10.1021/jm00018a016
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-{2-[3-(2-Benzylamino-ethyl)-1H-indol-5-yl]-ethyl}-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-取代色胺的计算机辅助设计和合成及其在5-HT1D受体上的药理作用：发现具有潜在抗偏头痛特性的化合物。

  摘要：

  描述了一系列对5-HT1D具有药理活性的新型5-取代色胺和其他单胺受体的设计和合成。合成了N位和C位连接的（主要是乙内酰脲）类似物在5位上的结构修饰，并利用其药理活性推导了5-HT1D和5-HT2A受体亚型的显着空间和静电需求。计算了活性分子的构象，当它们重叠时，提出了药效基团假说，该假说与在5-HT1D和5-HT2A受体上测得的亲和力和选择性一致。该药效团由质子化的胺位点，芳族位点，疏水口袋和两个氢键位组成。还确定了一个“选择性位点”，如果被占领，在这一系列分子中对5-HT1D的敏感性高于5-HT2A。描述了药效团模型在化合物设计中的开发和使用。另外，讨论了有效口服吸收所需的分子大小和疏水性的物理化学约束。利用药效团模型结合分子大小和log DpH7.4的物理化学约束条件，导致了311C90（6）的发现，311C90是一种新型的选择性5-HT1D激动剂，具有良好的口服吸收能力，可用于治疗偏头痛。

  DOI：

  10.1021/jm00018a016