Acetic acid (1R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-1-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-4,6-dimethyl-3-oxo-oct-7-enyl ester | 443283-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (1R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-1-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-4,6-dimethyl-3-oxo-oct-7-enyl ester
• CAS: 443283-82-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆
• 分子量: 448.6
• InChiKey: MCQRIPHQZOZCLX-LASKICRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-1-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-4,6-dimethyl-3-oxo-oct-7-enyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以3.8 mg的产率得到[1R,3R,4R,5R,1'S,2'R,3'R]-3-acetoxy-1-(1',3'-dimethylpent-4'-en-2'-ol)-4-methyl-5-iso-propyltetrahydropyran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f
• 作为产物：
  描述：

  [3R,4R,5S,8R,9S,10R]-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-10-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,5,9,11-tetramethyldodec-1-en-8-ol-6-one 在 氢氟酸 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (1R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-1-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-4,6-dimethyl-3-oxo-oct-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f