(5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)methanol | 172031-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)methanol
• 英文别名: [5-(Trifluoromethyl)-1,2-oxazol-3-yl]methanol
• CAS: 172031-94-6
• 化学式: C₅H₄F₃NO₂
• mdl: MFCD18818572
• 分子量: 167.087
• InChiKey: LCZLXKZLTFWBHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(bromomethyl)-5-trifluoromethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] MALONONITRILE COMPOUND AS PESTICIDES
  [FR] COMPOSES DE MALONONITRILE UTILISABLES COMME PESTICIDES

  摘要：

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆二腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的另外三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。

  公开号：

  WO2005068432A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(trifluoromethyl)isoxazole-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过功能化卤素肟的区域选择性反应合成5-（氟烷基）异恶唑结构单元。

  摘要：

  报道了从官能化的卤代肟开始合成5-氟烷基取代的异恶唑的综合研究。开发了无罐的CF3取代烯烃和带有酯，溴，氯甲基和受保护氨基的卤代肟的无金属[3 + 2]环加成反应，用于制备5-三氟甲基异恶唑。以区域选择性的方式以高达130g的规模以良好或优异的产率获得了目标3，5-二取代的衍生物。通过相应的5-羟甲基或5-甲酰基衍生物的后期脱氧氟化分别合成5-氟甲基-异氟唑和5-二氟甲基异恶唑，然后通过无金属环合肟和炔丙醇来制备5-氟甲基异恶唑。发现在5-溴甲基衍生物中基于亲核取代的替代方法对于制备5-氟甲基异恶唑更方便。将异恶唑-5-甲醛与Ruppert-Prakash试剂的反应用于制备（β，β，β-三氟-α-羟乙基）异恶唑。通过多链制备侧链官能化的单，二和三氟甲基异恶唑，例如，ABT-418和ESI-09的氟化类似物，表明了所描述方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02264

文献信息

• [EN] PIPERIDINES OR PIPERIDONES SUBSTITUTED WITH UREA AND PHENYL<br/>[FR] PIPÉRIDINES OU PIPÉRIDONES SUBSTITUÉES PAR DE L'URÉE ET DU PHÉNYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2019170904A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to a compound according to general formula (I) which acts as a modulator of FPR2 and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by FPR2.

  本发明涉及一种符合一般式（I）的化合物，该化合物作为FPR2的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由FPR2介导的疾病。
• A new and concise method for the synthesis of 5-trifluoromethylisoxazoles
  作者：Xiao-Qing Tang、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03252-9

  日期：1995.8

  A highly effective synthesis of a series of 5-trifluoromethylisoxazoles 4 from pentafluoroethyl iodide (1) and various alkynes 2 by a two-step sequence is described.

  描述了通过两步顺序由五氟乙基碘（1）和各种炔烃2高效合成一系列5-三氟甲基异恶唑4的方法。
• Convenient Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted Heterocycles from 1-Fluoroalkyl-2-iodoalkenes
  作者：Hui-Ping Guan、Xiao-Qing Tang、Bing-Hao Luo、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1997-1376

  日期：1997.12

  A convenient synthesis of fluoroalkyl-substituted heterocycles including 3-trifluoromethylpyrazoles 7, 5-trifluoromethylisoxazoles 8 and 4-trifluoromethylpyrimidines 9 is described. This two-step sequence consists of a radical addition of fluoroalkyl iodides 1 to alkynes 2 to afford the corresponding alkenes 3 and condensation of 3 with hydrazine, hydroxylamine or amidines to give the afore-mentioned heterocycles, respectively. A possible pathway is suggested.

  描述了一种方便的合成含氟烷基取代的杂环化合物的方法，包括3-三氟甲基吡唑7、5-三氟甲基异恶烷8和4-三氟甲基嘧啶9。该两步反应序列包括氟烷基碘化物1与炔烃2的自由基加成，生成相应的烯烃3，以及3与肼、羟胺或酰胺的缩合反应，分别得到上述杂环化合物。提出了一种可能的反应路径。
• Regioselective Synthesis of Functionalized 3- or 5-Fluoroalkyl Isoxazoles and Pyrazoles from Fluoroalkyl Ynones and Binucleophiles
  作者：Bohdan A. Chalyk、Andrii Khutorianskyi、Andrii Lysenko、Yulia Fil、Yuliya O. Kuchkovska、Konstantin S. Gavrilenko、Iulia Bakanovych、Yurii S. Moroz、Alina O. Gorlova、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02258

  日期：2019.12.6

  A facile synthetic route toward either 3- or 5-fluoroalkyl-substituted isoxazoles or pyrazoles containing an additional functionalization site was developed and applied on a multigram scale. The elaborated approach extends the scope of fluoroalkyl substituents for introduction into the heterocyclic moiety, and uses convenient transformations of the side chain for incorporation of fluoroalkyl-substituted

  已开发出一种简便的合成路线，可用于包含3个或5个氟烷基取代的异恶唑或吡唑类，并具有额外的官能化位点，并已在多克级别上应用。精心设计的方法扩展了用于引入杂环部分的氟代烷基取代基的范围，并使用了侧链的便捷转化方式将氟代烷基取代的吡咯掺入生物活性分子的结构中。氟化异卡波肼和Mepiprazole类似物的合成显示了获得的结构单元用于等位取代烷基取代的异恶唑和吡唑的功能。
• HETEROARYLMETHYL AMIDES
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20120065212A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to compounds of the formula wherein A 1 , A 2 , A 3 and R 1 to R 8 are defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts thereof, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases which can be treated with HDL-cholesterol raising agents, such as particularly dyslipidemia, atherosclerosis and cardiovascular diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物，其中A1、A2、A3和R1至R8在描述中有定义，并且其药用盐，其制备，含有它们的药物组合物以及它们作为药物用于治疗和/或预防可用高密度脂蛋白胆固醇升高剂治疗的疾病，例如特别是血脂异常、动脉粥样硬化和心血管疾病。