3-amino-3-deoxy-D-glucal | 74862-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-3-deoxy-D-glucal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-amino-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 74862-65-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: HGEQOAHJQFZOKV-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-D-glucal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-amino-3-deoxy-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  三-O-乙酰基糖和相关化合物中的烯丙基取代

  摘要：

  摘要三-O-乙酰基-d-烯丙基或-d-葡糖醛，乙基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d）-赤-己二-2-烯吡喃糖苷的反应三氟化硼二乙基乙醚化物催化下的1,4,6-三-O-乙酰基-α，β-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖与叠氮化钠在乙腈中的反应生成4,6-二-O-乙酰基的混合物-3-azido-3-deoxy-d-alal和-d-glucal，以及4,6-di-O-乙酰基-2,3-dideoxy-d-erythro-hex-2-enopyranosyl azide的两种异构体。讨论了这些反应的机理。描述了3-氨基-3-脱氧-d-烯丙基和-d-葡糖醛及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85698-0