3ξ-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-1-phenyl-propenone | 107805-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3ξ-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-1-phenyl-propenone
• 英文别名: 3ξ-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-1-phenyl-propenon
• CAS: 107805-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: FPVLLTIQWVTUHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3ξ-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-1-phenyl-propenone 在 三氯硅烷 、 C₂₉H₂₂NOP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性自由基氧化的C–H胺向手性对偶异构体（P，N）配体的前体

  摘要：

  通过以手性磷酰胺为辅助基团的非对映选择性无金属分子内自由基氧化C–H胺化反应，已经获得了一类具有优异的非对映选择性和高收率的新型手性对映异构体（P，N）配体。该方法为大规模合成对映纯氨基膦配体提供了一条简洁而有价值的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03625
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-甲氧基-苯基)-2-丁烯酸乙酯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3ξ-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  通过连续光诱导电子转移对环丙烷进行光催化还原氮杂烯基化：获得α-季氮杂烯的简单途径†

  摘要：

  α-Azaarene 季碳中心在药物分子中普遍存在，这使得高效合成方法的开发引起了极大的兴趣。在此，我们描述了一种前所未有的方法，通过采用各种 2,2-二取代环芳基酮与现成的氰基芳烃的光催化还原偶联来构建α全碳季碳中心氮杂烯。该反应以高效率进行，表现出与各种官能团的出色相容性，并表现出高化学选择性和区域选择性。机理研究表明，连续光诱导电子转移 （ConPET） 在具有更强还原能力的光催化剂的形成中起着至关重要的作用，最终能够在温和和无过渡金属的条件下实现未反应性 π 键的直接还原转化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400508

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbon Stereogenic Centers through NHC-Catalyzed Conjugate Additions of (Pinacolato)boron Units to Enones
  作者：Suttipol Radomkit、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309982

  日期：2014.3.24

  base catalyzed enantioselective boryl conjugate additions (BCAs) that generate products containing boron‐substituted quaternary carbon stereogenic centers are disclosed. Reactions are performed in the presence of 1.0–5.0 mol % of a readily accessible chiral accessible N‐heterocyclic carbene (NHC) and commercially available bis(pinacolato)diboron; cyclic or linear α,β‐unsaturated ketones can be used and

  公开了路易斯碱催化的对映选择性硼基共轭加成 (BCA) 的第一个例子，其产生包含硼取代的季碳立体中心的产物。反应在 1.0–5.0 mol% 的易于获得的手性可接近的 N-杂环卡宾 (NHC) 和市售的双（频哪醇）二硼存在下进行；可以使用环状或线性 α,β-不饱和酮，并且不需要严格排除空气或水分。以 63–95% 的产率和 91:9 至 >99:1 的对映体比率 (er) 获得所需产物。NHC 催化方法的特殊效用在天然产物抗真菌 (-)-crassinervic 酸的对映选择性合成的背景下得到证明。
• Carboxylative cyclization of substituted propenyl ketones using CO₂: transition-metal-free synthesis of α-pyrones
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ming-Wang Yang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c6gc01346e

  日期：——

  Carbon dioxide is a green carboxylative reagent with regard to its non-toxic and renewable property. Described herein is a carboxylative cyclization of substituted 1-propenyl ketones via [gamma]-carboxylation using CO2, which...

  就其无毒和可再生的特性而言，二氧化碳是一种绿色的羧化试剂。本文描述了使用CO 2通过γ-羧化作用的取代的1-丙烯基酮的羧基化环化反应，...
• Efficient Asymmetric Synthesis of Structurally Diverse P-Stereogenic Phosphinamides for Catalyst Design
  作者：Zhengxu S. Han、Li Zhang、Yibo Xu、Joshua D. Sieber、Maurice A. Marsini、Zhibin Li、Jonathan T. Reeves、Keith R. Fandrick、Nitinchandra D. Patel、Jean-Nicolas Desrosiers、Bo Qu、Anji Chen、DiAndra M. Rudzinski、Lalith P. Samankumara、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Frank Roschangar、Nathan K. Yee、Guijun Wang、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201500350

  日期：2015.4.27

  The use of chiral phosphinamides is relatively unexplored because of the lack of a general method for the synthesis. Reported herein is the development of a general, efficient, and highly enantioselective method for the synthesis of structurally diverse P‐stereogenic phosphinamides. The method relies on nucleophilic substitution of a chiral phosphinate derived from the versatile chiral phosphinyl transfer

  由于缺乏通用的合成方法，因此相对未开发手性次膦酰胺的用途。本文报道了一种通用，有效且高度对映选择性的方法的开发，该方法可用于合成结构多样的P-stereogenic次膦酰胺。该方法依赖于手性次膦酸酯的亲核取代，该手性次膦酸酯衍生自通用的手性次膦基转移剂1,3,2-苯并氮杂膦酸-2-氧化物。这些手性次膦酰胺被用于可调节的P​​-stereogenic Lewis碱有机催化剂的首次合成，并成功用于高度对映选择性催化。
• Enantioselective conjugate hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Huan Yang、Guanglin Weng、Dongmei Fang、Changjiang Peng、Yuanyuan Zhang、Xiaomei Zhang、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c9ra01180c

  日期：——

  Enantioselective conjugate hydrosilylation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones was realized. In the presence of a chiral picolinamide–sulfonate Lewis base catalyst, the reactions provided various chiral ketones bearing a chiral center at the β-position in up to quantitative yields with moderate enantioselectivities.

  实现了β,β-二取代的α,β-不饱和酮的对映选择性共轭氢化硅烷化。在手性吡啶甲酰胺-磺酸盐路易斯碱催化剂的存在下，反应提供了各种在β位带有手性中心的手性酮，其产率高达定量，具有中等的对映选择性。
• Rao, Ch. Bheemasankara; Raju, G. V. Subba; Raju, P. V. Narasimha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 400 - 403
  作者：Rao, Ch. Bheemasankara、Raju, G. V. Subba、Raju, P. V. Narasimha

  DOI：——

  日期：——