1-chloro-4-trimethylsilanyl-butan-2-ol | 18244-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-chloro-4-trimethylsilanyl-butan-2-ol
• 英文别名: 1-Chlor-4-trimethylsilyl-butan-2-ol；1-chloro-4-trimethylsilylbutan-2-ol
• CAS: 18244-16-1
• 化学式: C₇H₁₇ClOSi
• 分子量: 180.75
• InChiKey: YIBRDAAMBTZOCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,methanidyl(trimethyl)silane,bromide 、 环氧氯丙烷 生成 1-chloro-4-trimethylsilanyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Brynolf, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of 4,5-Disubstituted-1-pentenes
  作者：Ann De Camp Schuda、Paul H. Mazzocchi、Gregory Fritz、Tina Morgan

  DOI：10.1055/s-1986-31594

  日期：——

  A one step synthesis of 5-chloro-4-hydroxy-1-pentene(65%) and 5-bromo-4-hydroxy-1-pentene (81%) was developed. Treatment of epibromohydrin or epichlorohydrin at -73°C with a reagent prepared from vinylmagnesium bromide and a catalytic amount of copper(I) bromide gave the desired products. 5-Bromo-4-hydroxy-1-pentene was cleanly converted to 4.5-epoxy-1-pentene in 99% yield by treatment with potassium hydroxide. A number of derivatives of 5-bromo-4-hydroxy-1-pentene are described.

  开发出了一步合成 5-氯-4-羟基-1-戊烯（65%）和 5-溴-4-羟基-1-戊烯（81%）的方法。在 -73°C 温度下，用溴化乙烯基镁和催化量的溴化铜制备的试剂处理环溴水合氢或环氯水合氢，可得到所需的产品。用氢氧化钾处理后，5-溴-4-羟基-1-戊烯被干净地转化为 4.5-环氧-1-戊烯，收率为 99%。文中介绍了 5-溴-4-羟基-1-戊烯的多种衍生物。