(R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-acetic acid (1R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl ester | 934422-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-acetic acid (1R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl ester
• CAS: 934422-55-6
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₅Si
• 分子量: 497.707
• InChiKey: CLDOQVFIWZAVLG-UBFVSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-acetic acid (1R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(1R^*,3R^*)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  酰氧基环己基-3-烯的羟基硅烷化

  摘要：

  与相应的羟基碘化反应相反，在水的存在下，乙酰氧基环己-2-烯1与N -PSP的反应几乎没有区域控制性，但是具有非对映选择性。然而，（±）-环己烯-3-醇的（R）-苯基甘氨酸酯衍生物的相同反应是高度非对映选择性和区域选择性的。提出氢键相互作用以合理化这些不同的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.035
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-acetic acid (1R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰氧基环己基-3-烯的羟基硅烷化

  摘要：

  与相应的羟基碘化反应相反，在水的存在下，乙酰氧基环己-2-烯1与N -PSP的反应几乎没有区域控制性，但是具有非对映选择性。然而，（±）-环己烯-3-醇的（R）-苯基甘氨酸酯衍生物的相同反应是高度非对映选择性和区域选择性的。提出氢键相互作用以合理化这些不同的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.035

文献信息

• Diastereospecific hydroxyselenation of cyclohex-2-enyl phenylglycinates
  作者：Alan F. Haughan、J.B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86166-2

  日期：1994.1

  Cyclohex-2-enyl esters of homochiral (R)-Z-phenylglycine undergo completely regio- and diastereospecific addition reactions with N-phenylselenophthalimide. The resulting selenoalcohols are separable by routine chromatography and may be converted into homochiral 1,3-cyclohexonediols in which the hydroxyl groups are differentiated.

  高手性（R）-Z-苯基甘氨酸的环己-2-烯基酯与N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺完全进行区域和非对映异构的加成反应。所得的硒醇可通过常规色谱分离，并可转化为其中羟基被区分的同手性1，3-环己二醇。