4-azido-hept-1-ene | 844638-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-azido-hept-1-ene
• 英文别名: 4-Azidohept-1-ene；4-azidohept-1-ene
• CAS: 844638-85-3
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• 分子量: 139.2
• InChiKey: DVNZIMCCXHIKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-hept-1-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 N-cyclohex-2-enyl-2-nitro-N-(1-propyl-but-3-enyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环重排复分解和锆介导的环化非对映选择性合成2,5-二取代十氢喹啉

  摘要：

  描述了通过锆介导的不饱和 a,a'-二取代哌啶 II 环化对 2,5-取代十氢喹啉的非对映选择性方法。所需的哌啶可以通过钌催化的环重排复分解 (RRM) 从仲磺酰胺 III 中以高收率获得。外消旋 trans-195A 和 2-epi-trans-195A 从丁醛和 cyclohex-2-enol 开始分 8 步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834904
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-4-醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-azido-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  环重排复分解和锆介导的环化非对映选择性合成2,5-二取代十氢喹啉

  摘要：

  描述了通过锆介导的不饱和 a,a'-二取代哌啶 II 环化对 2,5-取代十氢喹啉的非对映选择性方法。所需的哌啶可以通过钌催化的环重排复分解 (RRM) 从仲磺酰胺 III 中以高收率获得。外消旋 trans-195A 和 2-epi-trans-195A 从丁醛和 cyclohex-2-enol 开始分 8 步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834904

文献信息

• Hydroformylation of Homoallylic Azides: A Rapid Approach toward Alkaloids
  作者：Thomas Spangenberg、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1021/ol802314g

  日期：2009.1.15

  Unprecedented hydroformylation of homoallylic azides combined with useful one-pot operations provides an expeditive access to alkaloids.
• Diastereoselective Synthesis of 2,5-Disubstituted Decahydroquinolines via Ring-Rearrangement Metathesis and Zirconium-Mediated Cyclization
  作者：Siegfried Blechert、Jürgen Neidhöfer

  DOI：10.1055/s-2004-834904

  日期：——

  zirconium-mediated cyclization of unsaturated a,a'-disubstituted piperidines II is described. The required piperidines could be obtained from secondary sulfonamides III via ruthenium-catalyzed ring-rearrangement metathesis (RRM) in high yields. Racemic trans-195A and 2-epi-trans-195A were synthesized in 8 steps starting with butyraldehyde and cyclohex-2-enol.

  描述了通过锆介导的不饱和 a,a'-二取代哌啶 II 环化对 2,5-取代十氢喹啉的非对映选择性方法。所需的哌啶可以通过钌催化的环重排复分解 (RRM) 从仲磺酰胺 III 中以高收率获得。外消旋 trans-195A 和 2-epi-trans-195A 从丁醛和 cyclohex-2-enol 开始分 8 步合成。