(E)-3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-one | 1081988-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (E)-3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-(bromomethylidene)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1081988-20-6
• 化学式: C₉H₅BrO₂
• 分子量: 225.041
• InChiKey: HJPHRVKWYJAXPR-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-oxoisobenzofuran-1-ylidene)acetate 在 溴 、 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-one 、 5-bromoethylidenebenzo-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  5-（溴亚甲基）呋喃-2（5 H）-one和3-（溴亚甲基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones的合成及其对微生物群体感应的抑制作用

  摘要：

  制备了（E）-和（Z）-5-（溴代亚甲基）呋喃-2（5 H）-一和（E）-和（Z）-3-（溴代亚甲基）异苯并呋喃-1（3H）-一。分别从市售的马来酸酐和邻苯二甲酸酐开始。脱溴脱羧或溴脱羧反应是合成中的关键步骤。研究了呋喃酮对表皮葡萄球菌干扰微生物交流和生物膜形成的能力。

  DOI：

  10.1039/b803926g

文献信息

• EP3208267B1
  申请人：——

  公开号：EP3208267B1

  公开（公告）日：2020-12-23
• Synthesis of 5-(bromomethylene)furan-2(5H)-ones and 3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones as inhibitors of microbial quorum sensing
  作者：Tore Benneche、Zainab Hussain、Anne Aamdal Scheie、Jessica Lönn-Stensrud

  DOI：10.1039/b803926g

  日期：——

  (E)- and (Z)-5-(Bromomethylene)furan-2(5H)-ones and (E)- and (Z)-3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones have been prepared starting from commercially available maleic anhydrides and phthalic anhydrides, respectively. A debrominative decarboxylation or a bromodecarboxylation reaction is a key step in the synthesis. The furanones were investigated for their ability to interfere with microbial communication

  制备了（E）-和（Z）-5-（溴代亚甲基）呋喃-2（5 H）-一和（E）-和（Z）-3-（溴代亚甲基）异苯并呋喃-1（3H）-一。分别从市售的马来酸酐和邻苯二甲酸酐开始。脱溴脱羧或溴脱羧反应是合成中的关键步骤。研究了呋喃酮对表皮葡萄球菌干扰微生物交流和生物膜形成的能力。