Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a)-O-prop-2-ynyl | 1198083-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a)-O-prop-2-ynyl
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane
• CAS: 1198083-84-9
• 化学式: C₆₄H₆₆O₁₁
• 分子量: 1011.22
• InChiKey: OTKJFNDOYSCAKX-RQDMXKCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-hydroxyl-1-O-propynyl-D-glucopyranoside 、 (pent-4′-enyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a)-O-prop-2-ynyl
  参考文献：
  名称：

  炔丙基和正戊烯基苷和1,2-原酸酯的正交活化

  摘要：

  已经确定了具有炔丙基和正戊烯基糖苷的正交激活策略。根据该方法，在有或无武装的炔丙基O-糖苷存在下，可以用NIS / TMSOTf选择性地活化正戊烯基糖苷。另外，我们在本文中报道，在正戊烯基糖苷存在下，在室温下可以在CH 2 Cl 2中用AuBr 3选择性地活化炔丙基1，2-原酸酯。类似地，在炔丙基糖苷存在的情况下，戊烯基1,2-原酸酯可以被NIS / Yb（OTf）3选择性活化。

  DOI：

  10.1021/jo901837z

文献信息

• Orthogonal Activation of Propargyl and <i>n</i>-Pentenyl Glycosides and 1,2-Orthoesters
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Shivaji A. Thadke、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/jo901837z

  日期：2009.12.4

  propargyl and n-pentenyl glycosides has been identified. According to this methodology, n-pentenyl glycosides can be selectively activated with NIS/TMSOTf in the presence of either armed or disarmed propargyl O-glycosides. In addition, we report herein that propargyl 1,2-orthoesters can be selectively activated with AuBr3 in CH2Cl2 at room temperature in the presence of n-pentenyl glycosides. Similarly

  已经确定了具有炔丙基和正戊烯基糖苷的正交激活策略。根据该方法，在有或无武装的炔丙基O-糖苷存在下，可以用NIS / TMSOTf选择性地活化正戊烯基糖苷。另外，我们在本文中报道，在正戊烯基糖苷存在下，在室温下可以在CH 2 Cl 2中用AuBr 3选择性地活化炔丙基1，2-原酸酯。类似地，在炔丙基糖苷存在的情况下，戊烯基1,2-原酸酯可以被NIS / Yb（OTf）3选择性活化。