methyl 3,6-di-O-allyl-4-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 297747-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-allyl-4-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 3,6-di-O-allyl-1-O-methyl-4-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside；Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-4)[allyl(-3)][allyl(-6)]a-Man1Me；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-6-methoxy-4-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 297747-21-8
• 化学式: C₄₇H₅₄O₁₂
• 分子量: 810.939
• InChiKey: CLUWVUYOEYKPBU-LNTGLQEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pent-4′-enyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 methyl 3,6-di-O-allyl-4-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到3,6-di-O-allyl-1-O-methyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-4-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Targeted Glycosyl Donor Delivery for Site-Selective Glycosylation^,1

  摘要：

  [GRAPHICS]n-Pentenyl ortho esters (NPOEs) and n-pentenyl glycosides (NPGs) are interconvertible glycosyl donors which are activated by reaction with halonium ions. In a series of cyclic syn-1,3-diols, NPOEs have been found to specifically glycosylate the equatorial-OH while the NPG glycosylates predominantly, but not exclusively, the axial-OR. When the cyclic diol acceptor is presented with equivalent amounts of an NPOE and an NPG in a three component reaction, a single, double-glycosylation product is obtained, which conforms to the foregoing preferences, presenting evidence for site-selective glycosylation.

  DOI：

  10.1021/ol0001214
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-allyl-α-D-mannopyranoside 、 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.38h， 以69%的产率得到methyl 3,6-di-O-allyl-4-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reciprocal donor acceptor selectivity (RDAS): A new concept for "matching" donors with acceptors

  摘要：

  Lemieux在异构中心的替代反应方面的广泛研究有助于确立这样一个事实：供体的O-2保护基在糖苷偶联反应中对立体选择性具有强大的控制作用。本文表明，供体的O-2保护基对二醇的糖苷化反应的位置选择性也具有强大的、有时甚至是完全的控制作用。后一种受体对供体也表现出偏好，从而为相互供体受体选择性（RDAS）概念提供了证据。后一概念通过同时将一个受体二醇与等量的两个供体呈现，希望实现双重差异糖苷化，从而实现三糖的一锅法组装。当这对供体不符合RDAS原则时，反应无法超过二糖。然而，当这对供体符合RDAS原则时，获得了一个单一的三糖（四种可能性中的一种）。关键词：位置控制的糖苷化，武装和非武装供体，二和三氧杂环丙阳离子，羰基离子。

  DOI：

  10.1139/v02-137