2-(2,6-dichlorophenyl)quinazoline | 1453168-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(2,6-Dichlorophenyl)quinazoline
• CAS: 1453168-98-3
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• 分子量: 275.137
• InChiKey: WMXFSJJIIIFYCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dichlorophenyl)quinazoline 在 copper(l) iodide 、 重水 、 caesium carbonate 作用下， 以90 %的产率得到2-(phenyl-2,6-d₂)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联环化/加氢脱卤合成喹唑啉

  摘要：

  我们报道了使用乙酰胺作为氮源和 H 2 O 作为氢源，通过级联环化/加氢脱卤，Cu( I ) 催化合成喹唑啉。目前的反应提供了一个统一的模块化路线，从容易获得的起始材料到喹唑啉，其中芳基醛可以用不同的取代物进行修饰。在这个反应中，乙酰胺成为令人不快的氨和有毒脒的有趣替代品。

  DOI：

  10.1039/d3nj00541k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹唑啉 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到2-(2,6-dichlorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)-H 活化与 N-卤代琥珀酰亚胺进行邻位卤化

  摘要：

  本文描述了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的钯 (II) 催化的 2-苯基喹唑啉卤化反应，该反应通过 C-H 活化在温和的反应条件下进行。通过 C-H 官能化合成了一系列卤素取代的 2-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200316

文献信息

• Unexpected Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Zhongyan Chen、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo401908g

  日期：2013.11.15

  The first example of a copper-catalyzed cascade reaction of (2-aminophenyl)methanols with aldehydes using the combination of cerium nitrate hexahydrate and ammonium chloride has been developed, leading to a wide range of 2-substituted quinazolines in moderate to excellent yields. The efficiency of this transformation was demonstrated by compatibility with a wide range of functional groups. Thus, the

  已经开发了使用硝酸铈六水合物和氯化铵的组合进行的（2-氨基苯基）甲醇与醛的铜催化的级联反应的第一个实例，从而以中等至优异的产率产生了范围广泛的2-取代的喹唑啉。与各种官能团的相容性证明了这种转化的效率。因此，该方法代表了合成2-取代的喹唑啉衍生物的方便且实用的策略。
• Tandem catalysis enables chlorine-containing waste as chlorination reagents
  作者：Mingyang Liu、Xinbang Wu、Paul J. Dyson

  DOI：10.1038/s41557-024-01462-8

  日期：——

  Moreover, the CO and CO2 generated could be further utilized directly. Thus, chlorine-containing hydrocarbon waste, including mixed waste, can serve as chlorination reagents that neither generate hazardous by-products nor involve specialty chlorination reagents. This tandem catalytic approach represents a promising method for the viable management of a wide and diverse range of chlorine-containing hydrocarbon

  氯化化合物无处不在。然而，由于垃圾填埋和焚烧等常规处理方法不适用，含氯废物的积累会对人类健康和环境产生负面影响。在这里，我们报告了一种基于铜和钯催化剂以及 NaNO 3促进剂的可持续方法，用于对含氯碳氢化合物废物进行增值，包括固体（氯化聚合物）和液体（氯化溶剂）。在此过程中，废物在 N 导向芳烃存在下被氧化释放出氯，从而获得有价值的芳基氯化物，例如 FDA 批准的药物 vismodegib。剩余的烃组分被矿化以提供CO、CO 2和H 2 O。此外，产生的CO和CO 2可以进一步直接利用。因此，含氯烃废物，包括混合废物，可以用作氯化试剂，既不会产生危险的副产物，也不涉及特种氯化试剂。这种串联催化方法代表了一种有前途的方法，可以有效管理各种含氯烃废物。