(E)-(4-(methoxycarbonyl)styryl)boronic acid | 683246-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-(methoxycarbonyl)styryl)boronic acid
• 英文别名: trans-2-((4-methylformate)phenyl)vinylboronic acid；6-(E)-4-(methoxycarbonyl)styrylboronic acid；[(E)-2-(4-methoxycarbonylphenyl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 683246-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BO₄
• 分子量: 206.006
• InChiKey: GQBKZUCAHBUQCR-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-(methoxycarbonyl)styryl)boronic acid 、 乙醛酸 在 吲哚啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl (E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  硼酸与乙醛酸的有机催化甲酰化反应合成醛

  摘要：

  本文报道了用于硼酸甲酰化的概念上新颖的有机催化策略。在芳基硼酸，胺和乙醛酸之间发生的α-氨基酸形成Petasis反应中引入了新的反应性，以制备醛。该方法的操作简便性及其生成结构多样且有价值的包含多种官能团的芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛的能力证明了这种新合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201703127
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-(4-(methoxycarbonyl)styryl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoretentive trifluoromethylthiolation of (E)‑styrylboronic acid with AgSCF3 or N-trifluoromethylthiosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153982

文献信息

• Diastereoselective and Stereodivergent Synthesis of 2‐Cinnamylpyrrolines Enabled by Photoredox‐Catalyzed Iminoalkenylation of Alkenes
  作者：Xu Shen、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.202016941

  日期：2021.4.19

  been developed. Readily available alkenylboronic acids serve as alkenylation reagents, leading to densely functionalized pyrrolines. Both (E)‐ and (Z)‐cinnamylpyrrolines are accessible depending on the reaction solvent. In dichloromethane, (E)‐cinnamylpyrrolines are produced through a photoredox‐mediated single‐electron‐transfer process. In tetrahydrofuran, (Z)‐cinnamylpyrrolines are generated by photocatalytic

  已经开发了一种光氧化还原催化的γ-烯基O-酰基肟的亚氨基烯基化。容易获得的烯基硼酸用作烯基化试剂，导致致密地官能化的吡咯啉。（E）-和（Z）-肉桂基吡咯啉均可根据反应溶剂而获得。在二氯甲烷中，（E）-肉桂基吡咯啉是通过光氧化还原介导的单电子转移过程产生的。在四氢呋喃中，（Ž）-cinnamylpyrrolines由光催化双重热力学生成ë -到- Ž（异构化Ë肉桂酸吡咯啉通过能量转移途径。建立具有完全非对映选择性的两个立体中心，并且仅分离出一个非对映异构体。
• 一种间位烯基或芳基取代的苯酚化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN113387777B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明属于医药化工领域，公开了一种间位烯基或芳基取代的苯酚化合物及其制备方法和应用。本发明通过在反应容器中加入对醌醇、芳基/烯基硼酸、酒石酸和溶剂，反应混合物在rt～50℃下反应48小时，冷却到室温后，减压蒸除溶剂，然后经硅胶柱层析分离得到间位烯基或芳基取代的苯酚化合物。该方法具有以下优点：原料和催化剂便宜易得；反应条件温和，无需昂贵的过渡金属催化剂，操作简单方便；对环境友好，反应副产物是水，且底物范围广，官能团兼容性好，对一系列的间位烯基或芳基取代的苯酚化合物均可取得中等的产率。所得间位烯基或芳基取代的苯酚化合物具有抗菌性、杀菌等应用。
• Photoredox-Catalyzed Intermolecular Remote C–H and C–C Vinylation via Iminyl Radicals
  作者：Xu Shen、Jia-Jia Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02540

  日期：2018.9.7

  C(sp3)–H and C–C vinylation of O-acyl oximes with vinyl boronic acids has been achieved. This strategy is enabled by photoreductive generation of iminyl radicals from O-acyl oximes under irradiation by visible light. The translocated carbon-centered radicals, which are generated from the iminyl radicals through 1,5-hydrogen atom transfer or C–C cleavage, can be vinylated with vinyl boronic acids. This

  已经实现了用乙烯基硼酸对O-酰基肟进行分子间远程C（sp 3）–H和C–C乙烯基化的统一策略。该策略通过在可见光照射下从O-酰基肟光还原生成亚胺基而实现。亚胺基自由基通过1，5-氢原子转移或CC裂解产生的碳中心自由基可以用乙烯基硼酸乙烯基化。该策略为通过C（sp 3）–H和C–C裂解进行远程官能化开辟了新途径，并为合成酮和腈的γ-乙烯基化提供了一种高效且通用的解决方案。
• Dimeric Manganese‐Catalyzed Hydroalkenylation of Alkynes with a Versatile Silicon‐Based Directing Group
  作者：Yubo Pang、Shuai Chen、Jie Han、Chengjian Zhu、Chuan‐Gang Zhao、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202306922

  日期：2023.8

  Herein, we present a manganese‐catalyzed, branched‐selective hydroalkenylation of terminal alkynes, under mild conditions through facile installation of a versatile silanol as a removable directing group. With an alkenyl boronic acid as the coupling partner, this reaction produces stereodefined (E,E)‐1,3‐dienes with high regio‐, chemo‐ and stereoselectivity. The protocol features mild reaction conditions such as room temperature and an air atmosphere, while maintaining excellent functional group compatibility. The resulting 1,3‐dienesilanol products serve as versatile building blocks, as the removal of the silanol group allows for the synthesis of both branched terminal 1,3‐dienes for downstream coupling reactions, as well as stereoselective construction of linear (E,E)‐1,3‐dienes and (E,E,E)‐ or (E,E,Z)‐1,3,5‐trienes. In addition, a Diels–Alder cycloaddition can smoothly and selectively deliver silicon‐containing pentasubstituted cyclohexene derivatives. Mechanistic investigations, in conjunction with DFT calculations, suggest a bimetallic synergistic activation model to account for the observed enhanced catalytic efficiency and good regioselectivity.

  摘要在此，我们介绍了一种锰催化的、支链选择性的末端炔烃加氢烯化反应，该反应是在温和的条件下，通过简便地安装一个多功能硅醇作为可移动的指导基团而实现的。以烯基硼酸为偶联剂，该反应可生成立体定向的 (E,E)-1,3-二烯，并具有高度的区域、化学和立体选择性。该方案的反应条件温和，如室温和空气环境，同时保持了极好的官能团兼容性。生成的 1,3-二烯硅烷醇产品可作为多功能构筑基块，因为去除硅烷醇基团可合成用于下游偶联反应的支链末端 1,3-二烯，以及立体选择性地构建线性 (E,E)-1,3 二烯和 (E,E,E)- 或 (E,E,Z)-1,3,5 三烯。此外，Diels-Alder 环化反应还能顺利地、选择性地生成含硅的五取代环己烯衍生物。结合 DFT 计算进行的机理研究表明，双金属协同活化模型可以解释所观察到的更高催化效率和良好的区域选择性。
• WO2007/149478
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——