2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)quinazoline | 1262537-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)quinazoline
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)quinazoline
• CAS: 1262537-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: OZUBWKDCAZODDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  使用活性MnO2作为氧化剂合成2-芳基喹唑啉的便捷一锅法

  摘要：

  由2-氨基苄胺和芳基醛缩合形成2-芳基1,2,3,4,4-四氢喹唑啉，然后用MnO 2氧化中间体，从而合成了各种2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.444

文献信息

• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• Palladium(<scp>ii</scp>) <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-pincer type complex-mediated dehydrogenative coupling of alcohols to quinazolines
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Poomani Kumaradhas

  DOI：10.1039/d1nj03146e

  日期：——

  range of quinazoline derivatives was fabricated with excellent yields using 0.5 mol% Pd(II) catalyst loading. The catalytic coupling process was performed under aerobic conditions and water is the only by-product. With data from the control experiments, a plausible mechanism for the dehydrogenative coupling reaction was proposed via a cyclic aminal intermediate through the oxidation of alcohol to aldehyde

  报道了一种新的钯 ( II ) N、N、O型配合物促进喹唑啉单锅级联合成，通过容易获得的醇和 2-氨基苄胺的脱氢偶联。一组独特的 Pd( II ) 配合物 ( 1-2 ) 被合成并通过分析和光谱技术表征。单晶 X 射线衍射研究证实了钯离子周围的方形平面几何形状。使用 0.5 mol% Pd( II) 催化剂负载。催化偶联过程在有氧条件下进行，水是唯一的副产品。与来自对照实验的数据，脱氢偶联反应的可行的机制，提出了通过环状缩醛胺中间体通过醇氧化成醛。克级合成证明了所提出协议的有效性。
• Iron-catalyzed cascade reaction of 2-aminobenzyl alcohols with benzylamines: synthesis of quinazolines by trapping of ammonia
  作者：Kovuru Gopalaiah、Anupama Saini、Alka Devi

  DOI：10.1039/c7ob01159h

  日期：——

  A novel approach to construct 2-aryl/heteroaryl quinazolines was developed through iron-catalyzed cascade reaction of 2-aminobenzyl alcohols with benzylamines under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds via the formation of N-benzylidenebenzylamines followed by oxidative trapping of ammonia/intramolecular cyclization in a one-pot manner. The method exhibits a broad substrate scope, high

  在有氧氧化条件下，通过铁催化的2-氨基苄醇与苄胺的级联反应，开发了一种构建2-芳基/杂芳基喹唑啉的新方法。该反应通过形成N-亚苄基苄胺而进行，然后以一锅法方式氧化捕获氨/分子内环化。该方法显示出广泛的底物范围，对敏感官能团的高耐受性水平，并且适合克规模的合成。
• Sustainable Synthesis of Quinazoline and 2-Aminoquinoline via Dehydrogenative Coupling of 2-Aminobenzyl Alcohol and Nitrile Catalyzed by Phosphine-Free Manganese Pincer Complex
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00939

  日期：2019.5.3

  A sustainable synthesis of quinazoline and 2-aminoquinoline via acceptorless dehydrogenative annulation is presented. The reaction is catalyzed by earth-abundant well-defined manganese complexes bearing NNS ligands. Furthermore, a one-pot synthetic strategy for the synthesis of 2-alkylaminoquinolines through sequential dehydrogenative annulation and N-alkylation reaction has also been demonstrated

  提出了通过无受体脱氢环化法可持续合成喹唑啉和2-氨基喹啉的方法。该反应由富含NNS配体的地球上定义明确的锰配合物催化。此外，还证明了通过顺序脱氢环化和N-烷基化反应合成2-烷基氨基喹啉的一锅合成策略。
• K₂S₂O₈-mediated coupling of 6-amino-7-aminomethyl-thiazolino-pyridones with aldehydes to construct amyloid affecting pyrimidine-fused thiazolino-2-pyridones
  作者：Jaideep B. Bharate、Jörgen Ådén、Anna Gharibyan、Dan E. Adolfsson、Sanduni Wasana Jayaweera、Pardeep Singh、Katarina Vielfort、Mohit Tyagi、Mari Bonde、Sven Bergström、Anders Olofsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1039/d1ob01580j

  日期：——

  We herein present the synthesis of diversely functionalized pyrimidine fused thiazolino-2-pyridones via K₂S₂O₈-mediated oxidative coupling of 6-amino-7-(aminomethyl)-thiazolino-2-pyridones with aldehydes.

  我们在此提出了通过K₂S₂O₈介导的氧化偶联，合成了多样化官能化的嘧啶融合噻唑-2-吡啶酮，该噻唑-2-吡啶酮与醛类发生反应。