(E)-3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1251022-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-Bromophenyl)-1-(2-hydroxy-6-methoxy-phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1251022-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: KJEURSMXUHSJST-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以90%的产率得到2-(3-bromophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯乙烯-稠合的2'-羟基查耳酮和黄烷酮的合成

  摘要：

  二苯乙烯键合的查耳酮和黄烷酮的合成成功完成。设计分子的方式可以同时模拟“ sti和查耳酮”或“ sti和黄烷酮”的结构特征，并通过三个步骤进行合成。3-溴苯甲醛与苯乙烯衍生物的Heck反应产生相应的（E）-对苯二酚，在碱性条件下，将其与苯乙酮反应生成二苯乙烯-稠合的2'-羟基查耳酮。最后，进行分子内环化反应以产生二苯乙烯-融合的黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.04.001
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯乙烯-稠合的2'-羟基查耳酮和黄烷酮的合成

  摘要：

  二苯乙烯键合的查耳酮和黄烷酮的合成成功完成。设计分子的方式可以同时模拟“ sti和查耳酮”或“ sti和黄烷酮”的结构特征，并通过三个步骤进行合成。3-溴苯甲醛与苯乙烯衍生物的Heck反应产生相应的（E）-对苯二酚，在碱性条件下，将其与苯乙酮反应生成二苯乙烯-稠合的2'-羟基查耳酮。最后，进行分子内环化反应以产生二苯乙烯-融合的黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.04.001

文献信息

• Synthesis of stilbene-fused 2′-hydroxychalcones and flavanones
  作者：İsmail Akçok、Ali Çağır

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.04.001

  日期：2010.8

  Heck reactions of 3-bromobenzaldehyde with styrene derivatives gave corresponding (E)-stilbenes, which were reacted with acetophenones to furnish stilbene-fused 2′-hydroxychalcones under basic conditions. Finally, intramolecular cyclization reactions were performed to produce stilbene-fused flavanones.

  二苯乙烯键合的查耳酮和黄烷酮的合成成功完成。设计分子的方式可以同时模拟“ sti和查耳酮”或“ sti和黄烷酮”的结构特征，并通过三个步骤进行合成。3-溴苯甲醛与苯乙烯衍生物的Heck反应产生相应的（E）-对苯二酚，在碱性条件下，将其与苯乙酮反应生成二苯乙烯-稠合的2'-羟基查耳酮。最后，进行分子内环化反应以产生二苯乙烯-融合的黄烷酮。