Ethyl 2-[acetyloxy-[4-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxyphenyl]methyl]prop-2-enoate | 1313183-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-[acetyloxy-[4-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxyphenyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1313183-95-7
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₃NO₅
• 分子量: 444.699
• InChiKey: SUGPIPQPCWEQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 Ethyl 2-[acetyloxy-[4-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxyphenyl]methyl]prop-2-enoate 反应 0.25h， 以97%的产率得到3-(4-(3,5,6-trichloropyridin-2-yloxy)benzyl)-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种无溶剂方案，可将一锅的Baylis Hillman乙酸酯转化为吡啶并嘧啶酮

  摘要：

  举例说明了在完全无溶剂的条件下，通过与2-氨基吡啶反应将Baylis Hillman乙酸酯轻松地一锅转化为吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-酮的方法。3-取代-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-酮以纯净形式获得，无需任何纯化技术或溶剂。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.560

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and hDHFR inhibition studies of 2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones
  作者：Sreevani Rapolu、Manjula Alla、Roopa Jones Ganji、Venkateshwarlu Saddanapu、Chandan Kishor、Vittal Rao Bommena、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1039/c3md00013c

  日期：——

  Synthesis of the titled scaffolds was achieved by the condensation of Baylis–Hillman acetates with 2-aminopyridines under solvent-free conditions. Resulting compounds were evaluated for anticancer activity against five different cancer cell lines. Compounds 3c–g displayed low-micromolar inhibition with IC50 values ranging from 0.86 to 0.94 μM, and 3b, 3h, 3i and 3j between 8.6 and 9.8 μM against a neuroblastoma cell line (SK-n-SH). 3b, 3i and 3j inhibited the proliferation of breast cancer cells (MCF-7) at 10 μM. hDHFR inhibitory studies produced IC50 values of 2.7 and 3.1 μM for 3i and 3j, and 8.7 μM for 3o. Molecular docking studies established the mode of binding of these compounds into the methotrexate binding pocket of hDHFR. Structure–activity relationship studies indicate a clear preference for some substitutions over others.

  在无溶剂条件下，通过 Baylis-Hillman 乙酸酯与 2- 氨基吡啶的缩合合成了标题支架。评估了所得化合物对五种不同癌细胞株的抗癌活性。化合物 3c-g 对神经母细胞瘤细胞系（SK-n-SH）显示出低微摩尔抑制作用，IC50 值介于 0.86 至 0.94 μM，3b、3h、3i 和 3j 的 IC50 值介于 8.6 至 9.8 μM。3b、3i 和 3j 对乳腺癌细胞（MCF-7）的增殖抑制作用为 10 μM。hDHFR 抑制研究发现，3i 和 3j 的 IC50 值分别为 2.7 和 3.1 μM，3o 为 8.7 μM。分子对接研究确定了这些化合物与 hDHFR 的甲氨蝶呤结合口袋的结合模式。结构-活性关系研究表明，某些替代物明显优于其他替代物。