(S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-hept-6-enoyl]-oxazolidin-2-one | 251556-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-hept-6-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4,6-dimethyl-2-methylsulfanylhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 251556-92-0
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₅SSi
• 分子量: 507.767
• InChiKey: AZIZNBIESUTIGT-LCNLMQJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-hept-6-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 ethyl (2E,4E,6E,9S,10S,11R)-9,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,12-dimethyltrideca-2,4,6,12-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B

  摘要：

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2888
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(2-(methylthio)acetyl)oxazolidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-hept-6-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B

  摘要：

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2888

文献信息

• Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B
  作者：Kai-Uwe Schöning、Rüdiger Wittenberg、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-1999-2888

  日期：——

  A practical synthesis of the C1-C14 polyene unit 5 in ansatrienin A (mycotrien I), 1a, and other ansamycin antibiotics is described which involves elaboration of the chiral unsaturated aldehyde 6 and phosphonate 7, followed by coupling of the building blocks by Horner-Emmons-olefination and Duthaler's aldolation. The synthesis of 6 successfully applies two consecutive Evans-aldol reactions for constructing the carbon backbone.

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。