trans-(2,2-dimethyl-3-acetylcyclobutyl)acetic acid | 473-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(2,2-dimethyl-3-acetylcyclobutyl)acetic acid
• 英文别名: trans-pinonic acid；(+/-)-trans-Pinonsaeure；(+/-)-trans-pinonoic acid；(+/-)-(2.2-Dimethyl-3t-acetyl-cyclobutyl-(r))-essigsaeure；2-[(1S,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetic acid
• CAS: 473-72-3；17879-35-5；52305-34-7；61376-92-9；61826-55-9；64396-97-0；127062-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SIZDUQQDBXJXLQ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  104～107℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2,2-dimethyl-3-acetylcyclobutyl)acetic acid 生成 (1'R,3'R)-2-(3'-acetyl-2',2'-dimethylcyclobutyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Delepine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 1369,1374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3'R)-2-(3'-acetyl-2',2'-dimethylcyclobutyl)acetic acid 在 alkaline solution 作用下， 生成 trans-(2,2-dimethyl-3-acetylcyclobutyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Le-Van-Thoi, Annales de Chimie (Cachan, France), 1955, vol. <12> 10, p. 35,51, 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Azapinanes: Aza Analogues of the Enantiomeric Pinyl Carbocation Intermediates in Pinene Biosynthesis
  作者：Juan A. Faraldos、Benson M. Kariuki、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ol1027893

  日期：2011.3.4

  of the pinyl carbocation intermediates in pinene biosynthesis, were synthesized from (−)- and (+)-cis-pinonic acids. The individual reactions in the 5-step sequence were Beckmann rearrangement of the pinonic acid oximes, cyclization to the N-acetyl lactams, hydrolysis to the NH-lactams, N-methylations, and LiAlH4 reductions. The anti stereochemistry of the N-methyl groups in the salts with respect

  对映体 2-氮杂蒎烷是蒎烯生物合成中蒎基碳阳离子中间体的氮杂类似物，由 (-)- 和 (+)-顺式松香酸合成。5 步序列中的各个反应是松糖酸肟的贝克曼重排、环化为N-乙酰内酰胺、水解为 NH-内酰胺、N-甲基化和 LiAlH 4还原。通过 NOE 测量和 X 射线衍射分析建立了盐中N-甲基基团相对于 gem-二甲基桥的反立体化学。
• 645. Intermediates in the conversion of pinonic acid into carbocyclic compounds
  作者：C. L. Arcus、G. J. Bennett

  DOI：10.1039/jr9580003180

  日期：——
• COPPOLA, G. M., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 12, 1021-1023
  作者：COPPOLA, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Delepine; Badoche, Annales de Chimie (Cachan, France), <hi>1950</hi>, vol. <12> 5, p. 153,159, 162
  作者：Delepine、Badoche

  DOI：——

  日期：——