2-[(3-chloro-4-fluorobenzyl)oxy]pyrimidin-5-amine | 331809-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[(3-chloro-4-fluorobenzyl)oxy]pyrimidin-5-amine
• 英文别名: 2-[(3-chloro-4-fluorophenyl)methoxy]pyrimidin-5-amine
• CAS: 331809-05-3
• 化学式: C₁₁H₉ClFN₃O
• 分子量: 253.663
• InChiKey: MIFUBPXTHDUSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(3-chloropropoxy)-6-methoxyquinazoline 、 2-[(3-chloro-4-fluorobenzyl)oxy]pyrimidin-5-amine 在 盐酸 作用下， 以 异丁酰胺 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-{2-[(3-chloro-4-fluorobenzyl)oxy]pyrimidin-5-yl}-7-(3-chloropropoxy)-6-methoxyquinazolin-4-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC QUINAZOLINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES THERAPEUTIQUES DE QUINAZOLINE

  摘要：

  式(I)的喹唑啉衍生物：其中A是含有一个氮原子的6元杂芳基，并且可选择性地含有一个或两个进一步的氮原子；包含它们的组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2004058782A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium;hydride 、 3-氯-4-氟苯甲醇 、 2-氯-5-硝基嘧啶 在 氮气 、 甲醇 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 2-甲基戊烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以yielded the title compound (86 mg, 30% yield)的产率得到2-[(3-chloro-4-fluorobenzyl)oxy]pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic quinazoline derivatives

  摘要：

  化合物式（I）的化合物或其盐、酯、酰胺或前药；其中X为O、或S、S（O）、S（O）2或NR6，其中R6为氢或C1-6烷基；R5是含有至少一个氮原子的可选取代的6元芳环，而R1、R2、R3、R4分别独立地选自卤代、氰基、硝基、C1-3烷基硫醇基、-N（OH）R7-（其中R7为氢或C1-3烷基），或R9X1-（其中X1表示直接键，-O-，-CH2-，-OC（O），-C（O）-，-S-，-SO-，-SO2-，-NR10C（O）-，-C（O）NR11-，-SO2NR12-，-NR13SO2-或NR14-（其中R10、R11、R12、R13和R14各自独立地表示氢、C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基），而R9为氢、可选取代的烃基、可选取代的杂环基或可选取代的烷氧基；但要求R2或R3至少有一个不是氢。这些化合物抑制极化分裂素2激酶，并可用于制备用于治疗增殖性疾病如癌症的药物。

  公开号：

  US07235559B1

文献信息

• Therapeutic quniazoline derivatives
  申请人：Mortlock Austen Andrew

  公开号：US20060058325A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Quinazoline derivatives of formula (I): wherein A is 6-membered heteroaryl containing a nitrogen atom and optionally containing one or two further nitrogen atoms; compositions containing them, processes for their preparation and their use in therapy.

  公式（I）的喹唑啉衍生物：其中A是含有一个氮原子的6元杂环芳基，且可选地含有一或两个进一步的氮原子；包含它们的组合物，它们的制备过程以及它们在治疗中的应用。
• THERAPEUTIC QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1218355A1

  公开（公告）日：2002-07-03
• US7235559B1
  申请人：——

  公开号：US7235559B1

  公开（公告）日：2007-06-26
• [EN] THERAPEUTIC QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES THERAPEUTIQUES DE QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004058782A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Quinazoline derivatives of formula (I): wherein A is 6-membered heteroaryl containing a nitrogen atom and optionally containing one or two further nitrogen atoms; compositions containing them, processes for their preparation and their use in therapy.

  式(I)的喹唑啉衍生物：其中A是含有一个氮原子的6元杂芳基，并且可选择性地含有一个或两个进一步的氮原子；包含它们的组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。
• Therapeutic quinazoline derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07235559B1

  公开（公告）日：2007-06-26

  A compound of formula (I) or a salt, ester, amide or prodrug thereof; where X is O, or S, S(O), S(O)2 or NR6 where R6 is hydrogen of C1-6alkyl; R5 is an optionally substituted 6-membered aromatic ring containing at least one nitrogen atom, and R1, R2, R3, R4 are independently selected from halogeno, cyano, nitro, C1-3alkylsulphanyl, —N(OH)R7— (wherein R7 is hydrogen, or C1-3alkyl), or R9X1— (wherein X1 represents a direct bond, —O—, —CH2—, —OC(O), —C(O)—, —S—, —SO—, —SO2—, —NR10C(O)—, —C(O)NR11—, —SO2NR12—, —NR13SO2— or NR14— (wherein R10, R11, R12, R13 and R14 each independently represents hydrogen, C1-3alkyl or C1-3alkoxyC2-3alkyl), and R9 is hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl, optionally substituted heterocyclyl or optionally substituted alkoxy; provided that at least one of R2 or R3 is other than hydrogen. These compounds inhibit aurora 2 kinase and are useful in the preparation of medicaments for the treatment of proliferative disease such as cancer.

  化合物式（I）的化合物或其盐、酯、酰胺或前药；其中X为O、或S、S（O）、S（O）2或NR6，其中R6为氢或C1-6烷基；R5是含有至少一个氮原子的可选取代的6元芳环，而R1、R2、R3、R4分别独立地选自卤代、氰基、硝基、C1-3烷基硫醇基、-N（OH）R7-（其中R7为氢或C1-3烷基），或R9X1-（其中X1表示直接键，-O-，-CH2-，-OC（O），-C（O）-，-S-，-SO-，-SO2-，-NR10C（O）-，-C（O）NR11-，-SO2NR12-，-NR13SO2-或NR14-（其中R10、R11、R12、R13和R14各自独立地表示氢、C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基），而R9为氢、可选取代的烃基、可选取代的杂环基或可选取代的烷氧基；但要求R2或R3至少有一个不是氢。这些化合物抑制极化分裂素2激酶，并可用于制备用于治疗增殖性疾病如癌症的药物。