(2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 111902-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 111902-04-6
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 464.793
• InChiKey: CZGTZYNJABAJPH-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 吡啶 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 45.92h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (7R,8S)-8-benzyloxy-2-ethoxy-5-oxo-2,3,7,8-tetrahydro-5H-1,6-dioxa-4-thia-naphthalen-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应完全立体选择性地合成1,3-二糖。

  摘要：

  报道了正交保护的1，3-二糖的非经典的，完全立体选择性的合成。有效地从葡萄糖和半乳糖中获得的对映体纯的β-酮-δ-内酯被转化为电子贫乏的异二烯和化学，区域和立体选择性地加成到乙二醇中，成为富含电子的亲二烯体，直接得到2-硫代二糖。后者的还原脱硫平稳地得到相应的2，2′-二脱氧二糖。

  DOI：

  10.1021/jo034556r
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖和半乳糖的直接3,6-di-O保护

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基氯是用于D-葡萄糖和D-半乳糖的直接3，6-二-保护的有用试剂。未保护的4-羟基仍可被其他保护基团所接近，提供选择性的3，6-去甲硅烷基化4-保护的衍生物后。2-叠氮基基团的引入甚至不需要4-保护，因此提供了有价值的2-叠氮基-2-脱氧-葡萄糖-和-吡喃半乳糖基供体，用于以短而有效的途径进行糖缀合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96025-8