(22R,25R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestano-26,22-lactone | 92927-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,25R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestano-26,22-lactone
• CAS: 92927-06-5
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: XCBUNSQBJCFWSH-NMRSOAAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,25R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestano-26,22-lactone 在 三氟甲磺酸 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,6R)-6-[(S)-1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00107a018
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-oct-7-en-3-ol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 、 二甲基硫 、 oil scarlet 、 水 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (22R,25R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestano-26,22-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00107a018

文献信息

• Structure of the steroidal lactone isolated from turtle bile: (22S,25R)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestano-26,22-lactone
  作者：Yoshinori Fujimoto、Hiroshi Iwadate、Nobuo Ikekawa、Kenji Kihira、Takahiko Hoshita

  DOI：10.1039/p19850002701

  日期：——

  The structure of the steroidal lactone (previously designated as tetrahydroxysterocholanic acid lactone) isolated from the bile of Amyda japonica(turtle) has been characterized as (22S,25R)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestano-26,22-lactone (1). The 22S,25R configuration was determined by 1H n.m.r. comparison with the reference compounds, four possible stereoisomers (with respect to the C-22 and C-25

  从Amyda japonica（乌龟）的胆汁中分离的甾体内酯（以前称为四羟基硬脂酸内酯）的结构特征为（22 S，25 R）-3α，7α，12α-三羟基-5β-cholestano-26， 22-内酯（1）。通过1 H nmr与参考化合物，6β-甲氧基-3α，5-环-5α-胆甾醇的四种可能的立体异构体（相对于C-22和C-25位置）比较，确定22 S，25 R构型-26,22-内酯（7）–（10）。