ethyl 2-<(1S,3S)-1-benzyloxycarbonylamino-4-t-butyldimethylsiloxy-3-(methoxymethoxy)butyl>thiazole-4-carboxylate | 173259-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-<(1S,3S)-1-benzyloxycarbonylamino-4-t-butyldimethylsiloxy-3-(methoxymethoxy)butyl>thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 173259-16-0
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₇SSi
• 分子量: 552.764
• InChiKey: WFGROBHPBAXBGD-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(1S,3S)-1-benzyloxycarbonylamino-4-t-butyldimethylsiloxy-3-(methoxymethoxy)butyl>thiazole-4-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-<(1S,3S)-1-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxy-3-(methoxymethoxy)butyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-[(1S,3S)-1-氨基-3-羧基-3-羟丙基]噻唑-4-羧酸及含该酸的那西肽三肽骨架的合成

  摘要：

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3151
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanamide 在 劳森试剂 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 ethyl 2-<(1S,3S)-1-benzyloxycarbonylamino-4-t-butyldimethylsiloxy-3-(methoxymethoxy)butyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-[(1S,3S)-1-氨基-3-羧基-3-羟丙基]噻唑-4-羧酸及含该酸的那西肽三肽骨架的合成

  摘要：

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3151