Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(S)-2-(benzhydrylidene-amino)-2-octylcarbamoyl-ethoxy]-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 222978-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(S)-2-(benzhydrylidene-amino)-2-octylcarbamoyl-ethoxy]-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(octylamino)-3-oxopropoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 222978-98-5
• 化学式: C₅₀H₆₆N₂O₁₉
• 分子量: 999.076
• InChiKey: PXSCHRUSXFYOLK-MJQMOQLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(S)-2-(benzhydrylidene-amino)-2-octylcarbamoyl-ethoxy]-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Pseudo GM3
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of non-natural ganglioside (pseudo-GM3) and fluorescent labelled lysoGM3 on the basis of polymer-assisted enzymatic strategy

  摘要：

  通过构建伪神经节苷脂GM3 1（其具有三糖序列Neu5Acα-(2→6)Galβ(1→4)Glc）和荧光标记的溶血GM3 2，展示了聚合物辅助酶合成非天然和生物重要的甘油脂衍生物的多样性。

  DOI：

  10.1039/a809729a
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(S)-2-(benzhydrylidene-amino)-2-octylcarbamoyl-ethoxy]-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of non-natural ganglioside (pseudo-GM3) and fluorescent labelled lysoGM3 on the basis of polymer-assisted enzymatic strategy

  摘要：

  通过构建伪神经节苷脂GM3 1（其具有三糖序列Neu5Acα-(2→6)Galβ(1→4)Glc）和荧光标记的溶血GM3 2，展示了聚合物辅助酶合成非天然和生物重要的甘油脂衍生物的多样性。

  DOI：

  10.1039/a809729a