(2-amino-5-chloro-4-nitrophenyl)methanol | 530084-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-5-chloro-4-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: 2-Amino-5-chloro-4-nitrobenzenemethanol
• CAS: 530084-01-6
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₃
• 分子量: 202.597
• InChiKey: PYMJTBYCAVXMFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-5-chloro-4-nitrophenyl)methanol 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (6-Chloro-2-oxo-7-sulfamoyl-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的喹啉酮-膦酸AMPA拮抗剂没有肾毒性。

  摘要：

  我们之前报道了一系列3-位中具有不同酸性功能的2-（1H）-氧代喹啉的合成与构效关系（SAR）。利用这些SAR，我们能够鉴定出6,7-二氯-2-（1H）-氧喹啉-3-膦酸化合物3（S 17625）作为有效的体内活性AMPA拮抗剂。不幸的是，在发育过程中，肾毒性以治疗有效剂量表现出来。考虑到在S 17625和丙磺舒之间存在某种相似性，丙磺舒是一种已知的抗肾毒性和/或减慢不同药物清除速度的化合物，因此我们决定合成一些新的S 17625类似物，其中包含丙磺舒的一些显着特征。用磺胺取代第6位的氯会产生非常有效的AMPA拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体内活性，并且缺乏肾毒性潜力。在所评估的化合物中，衍生物7a和7s似乎是最有前途的，目前正在治疗相关的卒中模型中进行评估。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01281-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-chloro-4-nitrobenzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2-amino-5-chloro-4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型的喹啉酮-膦酸AMPA拮抗剂没有肾毒性。

  摘要：

  我们之前报道了一系列3-位中具有不同酸性功能的2-（1H）-氧代喹啉的合成与构效关系（SAR）。利用这些SAR，我们能够鉴定出6,7-二氯-2-（1H）-氧喹啉-3-膦酸化合物3（S 17625）作为有效的体内活性AMPA拮抗剂。不幸的是，在发育过程中，肾毒性以治疗有效剂量表现出来。考虑到在S 17625和丙磺舒之间存在某种相似性，丙磺舒是一种已知的抗肾毒性和/或减慢不同药物清除速度的化合物，因此我们决定合成一些新的S 17625类似物，其中包含丙磺舒的一些显着特征。用磺胺取代第6位的氯会产生非常有效的AMPA拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体内活性，并且缺乏肾毒性潜力。在所评估的化合物中，衍生物7a和7s似乎是最有前途的，目前正在治疗相关的卒中模型中进行评估。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01281-8