4'-chloro-5-hydroxyflavanone | 126494-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-chloro-5-hydroxyflavanone
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 126494-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: LZGRQEVOWJDRIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-5-hydroxyflavanone 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2',6'-dihydroxy-4-chlorochalcone
  参考文献：
  名称：

  Miles, Christopher O.; Main, Lyndsay; Nicholson, Brian K., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 7, p. 1103 - 1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢碘酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4'-chloro-5-hydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Miles, Christopher O.; Main, Lyndsay; Nicholson, Brian K., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 7, p. 1103 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the cyclisation of 2′,6′-dihydroxychalcone and derivatives
  作者：Christopher O. Miles、Lyndsay Main

  DOI：10.1039/p29890001623

  日期：——

  profiles are reported for the cyclisation in water to 5-hydroxyflavanones of 2′,6′-dihydroxychalcone (1) and its 4-methoxy (2), 3,4-dimethoxy (3), 3,4,5-trimethoxy (4), 2,4,6-trimethoxy (5), 4-chloro (6), and 3,4,4′-trimethoxy (8) derivatives. As for the previously studied 2′,6′-dihydroxy-4,4′-dimethoxychalcone (7), rate coefficients are established for acid-catalysed cyclisation of neutral chalcone, for

  报道了pH–速率曲线，表明在水中环化成2'，6'-二羟基查尔酮（1）及其4-甲氧基（2），3,4-二甲氧基（3），3,4,5-的5-羟基黄酮三甲氧基（4），2,4,6-三甲氧基（5），4-氯（6）和3,4,4'-三甲氧基（8）衍生物。至于先前研究的2'，6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮（7）的速率系数是为中性查尔酮的酸催化环化，中性，单阴离子和二阴离子查尔酮的单分子环化以及碱催化的反向开环反应而确定的。2'，6'-二羟基查耳酮单阴离子的环化速度比2'-羟基-6'-甲氧基查耳酮的单阴离子的环化速度快40倍（10），并且据估计比2'，4'-二羟基查耳酮的反应性单阴离子快约十倍。这些是6'-OH基团提高单阴离子环化速率的首次计算。该作用仅很小，并且被认为主要是由于氢键合烯醇化氧而使酮化的过渡态稳定。还讨论了查耳酮单阴离子之间的其他反应性差异。报告了单阴离子环化（1），（2）和（4）–（6）
• MILES, CHRISTOPHER O.;MAIN, LYNDSAY;NICHOLSON, BRIAN K., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 1103-1113
  作者：MILES, CHRISTOPHER O.、MAIN, LYNDSAY、NICHOLSON, BRIAN K.

  DOI：——

  日期：——
• Miles, Christopher O.; Main, Lyndsay; Nicholson, Brian K., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 7, p. 1103 - 1114
  作者：Miles, Christopher O.、Main, Lyndsay、Nicholson, Brian K.

  DOI：——

  日期：——