4-(2-ethoxycarbonylethyl)-3-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid benzyl ester | 1634721-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(2-ethoxycarbonylethyl)-3-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1634721-99-5
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 458.514
• InChiKey: NLNHCIRBYZHUGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethoxycarbonylethyl)-3-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到10-phenyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-1-oxa-4a,9-diazaphenanthrene-9- carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-Substituted 3,4,10,10a-Tetrahydro-2H,9H-1-oxa-4a,9- diazaphenanthrenes by Reductive Cyclization Method

  摘要：

  将市售的邻苯二胺（1）与 a-溴-a-芳基乙酸甲酯处理，得到 3-芳基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮（2）。后者与溴化苄反应，得到 4-苄基-3-芳基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮（3）。用 3-溴丙酸乙酯处理 3，可生成 3-(4-苄基-3-芳基-2-氧代-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-基)丙酸乙酯 (4)，该乙酯与 LiAlH4 反应，通过还原环化生成 9-苄基-10-苯基-3,4,10,10a-四氢-2H,9H-1-氧杂-4a,9-二氮菲 (5)。在另一序列反应中，2 与氯甲酸苄酯进行处理，得到 3-氧代-2-芳基-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-羧酸苄酯 (6)。后者经 3-溴丙酸乙酯处理后得到 4-（2-乙氧羰基乙基）-3-氧代-2-苯基-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-羧酸苄酯（7）。然后用 LiAlH4 对 7 进行还原环化反应，得到 10-苯基-3,4,10,10a-四氢-2H-1-氧杂-4a,9-二氮菲-9-羧酸苄酯 (8)。在另一系列反应中，在回流条件下，2 与对甲苯磺酸在甲苯中进行催化处理，得到 3-苯基-1H-喹喔啉-2-酮（9）。后者经 3-溴丙酸乙酯处理后，得到 3-[3-苯基-2-氧代-2H-喹喔啉-1-基]丙酸乙酯（10），然后用 LiAlH4 还原环化，得到 10-苯基-3,4-二氢-2H,10aH-1-氧杂-4a,9-二氮菲（11）。上述三个反应序列中得到的所有新产品都已通过光谱数据进行了充分表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15859
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-(2-ethoxycarbonylethyl)-3-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-Substituted 3,4,10,10a-Tetrahydro-2H,9H-1-oxa-4a,9- diazaphenanthrenes by Reductive Cyclization Method

  摘要：

  将市售的邻苯二胺（1）与 a-溴-a-芳基乙酸甲酯处理，得到 3-芳基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮（2）。后者与溴化苄反应，得到 4-苄基-3-芳基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮（3）。用 3-溴丙酸乙酯处理 3，可生成 3-(4-苄基-3-芳基-2-氧代-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-基)丙酸乙酯 (4)，该乙酯与 LiAlH4 反应，通过还原环化生成 9-苄基-10-苯基-3,4,10,10a-四氢-2H,9H-1-氧杂-4a,9-二氮菲 (5)。在另一序列反应中，2 与氯甲酸苄酯进行处理，得到 3-氧代-2-芳基-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-羧酸苄酯 (6)。后者经 3-溴丙酸乙酯处理后得到 4-（2-乙氧羰基乙基）-3-氧代-2-苯基-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-羧酸苄酯（7）。然后用 LiAlH4 对 7 进行还原环化反应，得到 10-苯基-3,4,10,10a-四氢-2H-1-氧杂-4a,9-二氮菲-9-羧酸苄酯 (8)。在另一系列反应中，在回流条件下，2 与对甲苯磺酸在甲苯中进行催化处理，得到 3-苯基-1H-喹喔啉-2-酮（9）。后者经 3-溴丙酸乙酯处理后，得到 3-[3-苯基-2-氧代-2H-喹喔啉-1-基]丙酸乙酯（10），然后用 LiAlH4 还原环化，得到 10-苯基-3,4-二氢-2H,10aH-1-氧杂-4a,9-二氮菲（11）。上述三个反应序列中得到的所有新产品都已通过光谱数据进行了充分表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15859