4-bromophenylcyclobutanone | 1261038-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromophenylcyclobutanone
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 1261038-30-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: FHPRAWFRDFMTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenylcyclobutanone 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-4-(pyridin-4-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过磷酰基介导的 NO/CC 键断裂和顺序自由基-自由基偶联对环状肟进行光氧化还原中性开环吡啶基化

  摘要：

  非预功能化环状肟的新型光氧化还原-中性开环吡啶基化已通过磷酰基介导的 N O/C C 键断裂，然后进行自由基-自由基偶联来实现。这种温和的无酸、无碱和无氧化剂的方案提供了高度的位点选择性和高效的远端吡啶基化烷基腈，这些烷基腈可以按比例放大合成并很容易转化为骨架多样化的化合物。值得注意的是，通过氰基吡啶对高还原激发态光催化剂进行 SET 氧化而产生的氧化基态光催化剂可能会引发以下磷酰基介导的脱氧过程。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107822
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromophenylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  环酮肟酯与S-三氟甲基4-甲基苯磺基硫酸酯之间的无金属sp3 C-SCF3偶联反应。

  摘要：

  实现了新型的环酮肟酯与S-三氟甲基4-甲基苯磺酸硫酯之间的sp3 C-SCF3偶联反应。发现乙醇通过捕获磺酰基阳离子来促进该转化。不含金属和不含光催化剂的反应条件，以及广泛的底物范围，使其成为合成SCF3取代的腈的绿色方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04343

文献信息

• Enantioselective Radical Ring-Opening Cyanation of Oxime Esters by Dual Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Jun Chen、Peng-Zi Wang、Bin Lu、Dong Liang、Xiao-Ye Yu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03970

  日期：2019.12.6

  Catalytic enantioselective chemical reactions involving highly reactive radical species remain largely unexplored. We report herein for the first time a novel enantioselective radical ring-opening cyanation of redox-active oxime esters by dual photoreodox and copper catalysis. This mild protocol shows good functional group tolerance and broad substrate scope, producing a wide range of optically active

  涉及高反应性自由基种类的催化对映选择性化学反应在很大程度上仍未开发。我们在此首次报道了通过双重光致氧化和铜催化的氧化还原活性肟酯的新型对映选择性自由基开环氰化反应。这种温和的方案显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可生产出高收率和出色的对映选择性的多种旋光性烷基二腈，这是传统上难以获得的。
• [EN] HYDROXY ISOXAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROXY ISOXAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018107415A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to a compound represented by formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing diabetes, hyperlipidemia, obesity, NASH, inflammation related disorders, and related diseases and conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR120. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物：以及所述化合物的药学可接受的盐，作为用于治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、炎症相关疾病及相关疾病和状况的有用物质。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR120的激动剂是有用的。还包括药物组合物和治疗方法。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Arylation via Radical-Mediated C–C Bond Cleavage: Synthesis of Chiral ω,ω-Diaryl Alkyl Nitriles
  作者：Guo-Qing Cui、Jing-Cheng Dai、Yan Li、Yuan-Bo Li、Duo-Duo Hu、Kang-Jie Bian、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02725

  日期：2021.10.1

  The first example of copper-catalyzed ring-opening, enantioselective arylation of cyclic ketoxime esters to access ω,ω-diaryl alkyl nitriles has been developed in high yield (up to 92% yield) with excellent enantioselectivity (up to 91% ee). Side-arm bis(oxazoline) ligand plays a significant role in this asymmetric catalytic transformation, which provides an efficient route to construct diverse chiral

  铜催化开环、环状酮肟酯对映选择性芳基化获得 ω,ω-二芳基烷基腈的第一个例子已经以高产率（高达 92% 的产率）和优异的对映选择性（高达 91% ee）开发。侧臂双（恶唑啉）配体在这种不对称催化转化中发挥重要作用，为构建多种手性 ω,ω-二芳基烷基腈提供了有效途径。在 ω,ω-二芳基烷基腈进一步衍生为相应的酰胺中也证明了合成效用。
• Cu-Catalyzed Redox-Neutral Ring Cleavage of Cycloketone <i>O</i>-Acyl Oximes: Chemodivergent Access to Distal Oxygenated Nitriles
  作者：Wenying Ai、Yaqian Liu、Qian Wang、Zhonglin Lu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03707

  日期：2018.1.19

  chemodivergent copper-catalyzed ring opening of cycloketone oximes via radical-mediated C–C bond cleavage under redox-neutral conditions is described. This method allows the divergent synthesis of γ- and δ-acyloxylated, alkoxylated, and hydroxylated nitriles while avoiding the use of toxic cyanide reagents. Moreover, these reactions proceed under very mild conditions with good functional group tolerance

  描述了在氧化还原中性条件下，通过自由基介导的CC键裂解，化学扩散铜催化的环酮肟的开环。该方法允许γ-和δ-酰氧基化，烷氧基化和羟基化的腈的发散合成，同时避免使用有毒的氰化物试剂。此外，这些反应在非常温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，较少应变的底物环戊酮肟的开环反应在确定的条件下也进行得很好。
• Synthesis of Benzodiquinanes via Tandem Palladium-Catalyzed Semipinacol Rearrangement and Direct Arylation
  作者：Angelika Schweinitz、Andrei Chtchemelinine、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/ol1026415

  日期：2011.1.21

  arylation reaction using α-aryl isopropenyl-tert-cyclobutanols has been developed. This reaction gives access to benzodiquinanes in moderate to good yields and tolerates alkyl-, alkoxy-, and halogen-substituted aryl groups.

  已经开发了使用α-芳基异丙烯基-叔-环丁醇的钯催化的串联半频哪醇重排/直接芳基化反应。该反应以中等至良好的收率获得苯并二喹烷，并能耐受烷基，烷氧基和卤素取代的芳基。