(S)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl benzoate | 328381-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl benzoate
• 英文别名: [(3S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl] benzoate
• CAS: 328381-97-1
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 438.755
• InChiKey: QMFRWLISPOXXQT-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl benzoate 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 [(3S,4E,6E,9S,10E,12E,14R,15S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoyl]amino]-6,12,15-trimethyl-16-oxohexadeca-4,6,10,12-tetraenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lankacyclinol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4612::aid-anie4612>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸衍生物的合成基于利用丙酮酸氧杂双环手性底物控制的立体选择性羟醛缩合反应[2.2.2]辛基原酸酯†

  摘要：

  唾液酸及其类似物的合成是基于易于从市售碳水化合物制备的空间复杂醛与新型丙酮酸草酸双环[2.2.2]辛基原酸酯之间的受底物控制的不对称醛醇缩合反应完成的。使用手性醛的系统羟醛反应研究表明，具有α，β-反相对构型的α，β，γ-苄氧基取代的醛优先为Felkin产物提供具有高非对映选择性的4,5-抗构型。具有α，β-顺式排列的α，β，γ-苄氧基取代的醛中的相对β，γ构型对醛醇缩合反应中形成的立构中心的非对映选择性具有次要作用。syn - β ，γ-抗苄氧基醛显示出比α，β- syn - β ，γ- syn苄氧基醛更高的非对映选择性，从而生成Felkin产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02412b

文献信息

• Alkyne Compound, Vitamin D Compound, Analytical Method, and Production Method
  申请人：Tokyo University of Agriculture and Technology

  公开号：US20230242480A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  The present invention is intended to provide a compound useful to analyze a vitamin D compound. The present invention provides an alkyne compound represented by Formula (I): where in Formula (I), A is a linear carbon chain having an alkynyl group at an end and having a vinyl group at another end; X 1 is CH or 13 CH; X 2 is CHY, CDY, 13 CHY, 13 CDY, CO, 13 CO, C 18 O, or 13 C 18 O; m is an integer from 1 to 4; when m is 2 or more, X 2 s are identical or different; Y is H, D, NH 2 , 15 NH 2 , OH, 18 OH, SH, OR, O(CO)R, OSO 3 H, OSO 3 Na, or a sugar substituent; when Formula (I) contains two or more Ys, Ys are identical or different; R is an alcohol protective group, an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group; X 3 is C or 13 C; and at least one selected from the group consisting of X 1 , X 2 (s), and X 3 is modified with a stable isotope D, 13 C, 18 O, or 15 N.
• アルキン化合物、ビタミンＤ化合物、分析方法、及び製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2023095257A

  公开（公告）日：2023-07-06

  【課題】本発明は、ビタミンＤ化合物の分析のために有用な化合物を提供することを目的とする。【解決手段】例えば、下記反応によって得られるアルキン化合物１０が示される。 JPEG 2023095257000093.jpg 39 170 【選択図】なし
• Total Synthesis of Lankacyclinol
  作者：David R. Williams、Guillermo S. Cortez、Stéphane L. Bogen、Christian M. Rojas

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4612::aid-anie4612>3.0.co;2-c

  日期：2000.12.15
• Synthesis of sialic acid derivatives based on chiral substrate-controlled stereoselective aldol reactions using pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester
  作者：Yusuke Norimura、Daisuke Yamamoto、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/c6ob02412b

  日期：——

  accomplished based on substrate-controlled asymmetric aldol reactions between sterically complicated aldehydes easily prepared from commercially available carbohydrates and a novel pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester. Systematic aldol reaction studies using chiral aldehydes revealed that α,β,γ-benzyloxy-substituted aldehydes with an α,β-anti relative configuration preferentially provided the

  唾液酸及其类似物的合成是基于易于从市售碳水化合物制备的空间复杂醛与新型丙酮酸草酸双环[2.2.2]辛基原酸酯之间的受底物控制的不对称醛醇缩合反应完成的。使用手性醛的系统羟醛反应研究表明，具有α，β-反相对构型的α，β，γ-苄氧基取代的醛优先为Felkin产物提供具有高非对映选择性的4,5-抗构型。具有α，β-顺式排列的α，β，γ-苄氧基取代的醛中的相对β，γ构型对醛醇缩合反应中形成的立构中心的非对映选择性具有次要作用。syn - β ，γ-抗苄氧基醛显示出比α，β- syn - β ，γ- syn苄氧基醛更高的非对映选择性，从而生成Felkin产物。