Acetic acid (1S,2S,3R)-2,3,4-triacetoxy-1-(4a-hydroperoxy-3,7,8-trimethyl-2,4-dioxo-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-benzo[g]pteridin-10-ylmethyl)-butyl ester | 132855-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,3R)-2,3,4-triacetoxy-1-(4a-hydroperoxy-3,7,8-trimethyl-2,4-dioxo-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-benzo[g]pteridin-10-ylmethyl)-butyl ester
• CAS: 132855-92-6
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₁₂
• 分子量: 592.56
• InChiKey: OZVJKYOHXHQKSH-MGLHCMEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  199.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,3R)-2,3,4-triacetoxy-1-(4a-hydroperoxy-3,7,8-trimethyl-2,4-dioxo-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-benzo[g]pteridin-10-ylmethyl)-butyl ester 以 水 为溶剂， 生成 3-methyltetraacetylriboflavin
  参考文献：
  名称：

  黄素过氧化四面体中间体的化学

  摘要：

  通过脉冲辐射分解产生了正常和 5-烷基化黄素的 4a-过氧中间体，并研究了它们衰变成黄素和相应氢过氧化物的动力学与 pH 值的关系。一方面 5-烷基化黄素阳离子的 4a-中间体和另一方面 5-protio 黄素的中性和质子催化分解非常相似。得出的结论是，正常黄素 4-过氧化物的中性分解中的决定速率步骤是沿 C(4a)-O 键的杂裂，它由作为一般酸的水催化。最初产生的物种包括 N(5)-质子化黄素阳离子、中性氢过氧化物和氢氧根离子。该过程通过黄素阳离子的快速去质子化以产生中性黄素来完成。

  DOI：

  10.1021/ja00008a051