(6R)-7t-benzoylamino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 68313-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-benzoylamino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-benzamido-7-methoxy-3-methyl-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 68313-93-9
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 498.535
• InChiKey: CBTMGCHJRDMMQE-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-benzoylamino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-[5-tert-Butoxycarbonylamino-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pentanoylamino]-7-methoxy-3-methyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Sendo, Yuji; Konoike, Toshiro; Murakami, Masayuki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 4, p. 599 - 603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧头孢烯母核; (2R,6R,7R)-7-(苯甲酰氨基)-3-亚甲基-8-氧代-5-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-2-羧酸二苯甲基酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R)-7t-benzoylamino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Sendo, Yuji; Konoike, Toshiro; Murakami, Masayuki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 4, p. 599 - 603

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and 3'-substituent effects of some 7.alpha.-methoxy-1-oxacephems on antibacterial activity and alkaline hydrolysis rates
  作者：Masayuki Narisada、Junko Nishikawa、Fumihiko Watanabe、Yoshihiro Terui

  DOI：10.1021/jm00386a013

  日期：1987.3

  were studied in order to clarify the effect of the 3'-substituent on the antibacterial activity. The chemical reactivity of the beta-lactam ring estimated by pseudo-first-order rate constants log kobsdNMR of alkaline hydrolysis at pD 10.4 and 35.0 degrees C correlates well linearly with 13C NMR chemical shift differences (delta delta(4-3], infrared stretching frequencies of the beta-lactam carbonyl (vC

  为了阐明3'取代基对抗菌剂的作用，研究了7种β-（苯基乙酰胺基）-7α-甲氧基-1-氧乙草胺与各种3'取代基的固有抗菌活性与β-内酰胺化学反应性之间的关系。活动。β-内酰胺环的化学反应性是通过pD 10.4和35.0摄氏度下的碱水解假一级反应速率常数log kobsdNMR估算的，与13C NMR化学位移差异呈线性相关（δdelta（4-3]，红外拉伸β-内酰胺羰基的频率（vC = O）和sigma I值log（1 / CN）的值，是大肠杆菌，大肠杆菌NIH JC-2，大肠杆菌EC-14的MIC值的平均值，和肺炎克雷伯氏菌SRC-1被视为对内在抗菌活性的估计。没有良好离去基团的化合物的log（1 / CN）值与log kobsdNMR值相关性很好。具有良好离去基团的化合物相对较高的抗菌活性可能归因于这些化合物分解的不同过程。
• Synthetic studies on β-lactam antibiotics. 18. Convenient, stereocontrolled synthesis of 3-methyl 7α-methoxy-1-oxacephems
  作者：Tsutomu Aoki、Mitsuru Yoshioka、Yuji Sendo、Wataru Nagata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86579-5

  日期：——

  Alcohols 4 and 8, prepared from 3, underwent completely stereospecific etherification to give 1-oxacephams 5 and 10, which were converted into the 1-oxacephem nucleus 1b via 6 and 1c. Functionalization at C-3′ in 6 and 1c was unsuccessful.

  由3制备的醇4和8进行完全立体定向醚化，得到1-oxacephams 5和10，它们通过6和1c转变为1-oxacephem核1b。C-3'在6和1c中的功能化失败。