tert-butyl N-[(3'S,4R,4'R,9'R,10'R,15'R)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18'-chloro-10'-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-2,2-dimethyl-13'-oxo-9'-triethylsilyloxy-9'-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)spiro[1,3-dioxolane-4,5'-2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne]-15'-yl]carbamate | 253189-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl N-[(3'S,4R,4'R,9'R,10'R,15'R)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18'-chloro-10'-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-2,2-dimethyl-13'-oxo-9'-triethylsilyloxy-9'-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)spiro[1,3-dioxolane-4,5'-2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne]-15'-yl]carbamate
• CAS: 253189-26-3
• 化学式: C₅₇H₈₇ClN₂O₁₂Si₃
• 分子量: 1112.03
• InChiKey: UOESHLHYEVWXIH-GLYBPXSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.62
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3'S,4R,4'R,9'R,10'R,15'R)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18'-chloro-10'-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-2,2-dimethyl-13'-oxo-9'-triethylsilyloxy-9'-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)spiro[1,3-dioxolane-4,5'-2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne]-15'-yl]carbamate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3'S,4R,4'R,9'R,10'R,15'R)-15'-amino-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18'-chloro-10'-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-2,2-dimethyl-9'-triethylsilyloxy-9'-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)spiro[1,3-dioxolane-4,5'-2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne]-13'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the entire carbon framework of the kedarcidin chromophore aglycon

  摘要：

  在针对kedarcidin发色团的全合成高级研究中，我们已成功在高度功能化的ansa大环桥存在下，完成了九元二炔环的晚期引入。

  DOI：

  10.1039/b705932a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[5-[[(5R,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-iodo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl N-[(3'S,4R,4'R,9'R,10'R,15'R)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18'-chloro-10'-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-2,2-dimethyl-13'-oxo-9'-triethylsilyloxy-9'-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)spiro[1,3-dioxolane-4,5'-2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne]-15'-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  kedarcidin发色团的合成研究：ansamacrolide的atropselective构造。

  摘要：

  kedarcidin的ansamacrolide部分已通过分子内Sonogashira偶联以完全的选择性被构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01744-x

文献信息

• Synthesis of the entire carbon framework of the kedarcidin chromophore aglycon
  作者：Fumihiko Yoshimura、Martin J. Lear、Isao Ohashi、Yasuhito Koyama、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/b705932a

  日期：——

  In advanced studies directed toward the total synthesis of the kedarcidin chromophore, we have successfully achieved the late-stage installation of the nine-membered diyne ring in the presence of the highly functionalised ansamacrocyclic bridge.

  在针对kedarcidin发色团的全合成高级研究中，我们已成功在高度功能化的ansa大环桥存在下，完成了九元二炔环的晚期引入。
• Synthetic study of kedarcidin chromophore: atropselective construction of the ansamacrolide
  作者：Fumihiko Yoshimura、Shinji Kawata、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01744-x

  日期：1999.11

  The ansamacrolide moiety of kedarcidin has been constructed with complete atropselectivity via intramolecular Sonogashira coupling.

  kedarcidin的ansamacrolide部分已通过分子内Sonogashira偶联以完全的选择性被构建。