(2RS,3SR)-3-isopropenyl-12-methyl-13-oxabicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10-dien-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2RS,3SR)-3-isopropenyl-12-methyl-13-oxabicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10-dien-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-12-methyl-3-prop-1-en-2-yl-13-oxabicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10-dien-2-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: LODLERIQXKOJCV-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (2RS,3SR)-3-isopropenyl-12-methyl-13-oxabicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10-dien-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2R,3S)-3-isopropenyl-2-[(S)-2-methoxy-2-phenylacetoxy]-12-methyl-13-oxabicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10-diene
  参考文献：
  名称：

  使用环糠基醚的[2,3] Wittig重排，在kallolide A和pinnatin a的C（2）和（3）处建立β-异丙烯基醇部分的立体选择性结构。

  摘要：

  使用（E）-和（[ Z）-环状糠基醚8。还研究了使用丁基锂和手性双（恶唑啉）对（E）-和（Z）-糠基醚8进行对映选择性Wittig重排，从而提供了（2R，3R）-均烯丙基醇抗9 ee高达93％的ee高达（61％ee）和（2R，3S）-syn-9高达。

  DOI：

  10.1021/jo035244r
• 作为产物：
  描述：

  甲基5-溴-3-甲基-2-糠酸酯 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (2RS,3SR)-3-isopropenyl-12-methyl-13-oxabicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用环糠基醚的[2,3] Wittig重排，在kallolide A和pinnatin a的C（2）和（3）处建立β-异丙烯基醇部分的立体选择性结构。

  摘要：

  使用（E）-和（[ Z）-环状糠基醚8。还研究了使用丁基锂和手性双（恶唑啉）对（E）-和（Z）-糠基醚8进行对映选择性Wittig重排，从而提供了（2R，3R）-均烯丙基醇抗9 ee高达93％的ee高达（61％ee）和（2R，3S）-syn-9高达。

  DOI：

  10.1021/jo035244r

文献信息

• Stereoselective Construction of a β-Isopropenyl Alcohol Moiety at the C(2) and (3) of Kallolide A and Pinnatin A Using a [2,3] Wittig Rearrangement of Cyclic Furfuryl Ethers
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazunori Takahashi、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo035244r

  日期：2003.12.1

  anti- and syn-beta-isopropenyl alcohol moieties at the C(2)-C(3) positions of kallolide A and pinnatin A was accomplished employing the [2,3] Wittig rearrangement of (E)-and (Z)-cyclic furfuryl ethers 8. Enantioselective Wittig rearrangement of (E)- and (Z)-furfuryl ethers 8 using butyllithium and a chiral bis(oxazoline) was also examined to provide (2R,3R)-homoallylic alcohol anti-9 in up to 61% ee and

  使用（E）-和（[ Z）-环状糠基醚8。还研究了使用丁基锂和手性双（恶唑啉）对（E）-和（Z）-糠基醚8进行对映选择性Wittig重排，从而提供了（2R，3R）-均烯丙基醇抗9 ee高达93％的ee高达（61％ee）和（2R，3S）-syn-9高达。