2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-5-[(7E)-9-hydroxy-8-methyl-7-nonenyl]-3-methylfuran | 494210-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-5-[(7E)-9-hydroxy-8-methyl-7-nonenyl]-3-methylfuran
• 英文别名: (E)-9-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylfuran-2-yl]-2-methylnon-2-en-1-ol
• CAS: 494210-95-6
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Si
• 分子量: 380.643
• InChiKey: ZPOQLMKLEVHEAQ-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-5-[(7E)-9-hydroxy-8-methyl-7-nonenyl]-3-methylfuran 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[(7E)-9-chloro-8-methyl-7-nonenyl]-2-(hydroxymethyl)-3-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  使用环糠基醚的[2,3] Wittig重排，在kallolide A和pinnatin a的C（2）和（3）处建立β-异丙烯基醇部分的立体选择性结构。

  摘要：

  使用（E）-和（[ Z）-环状糠基醚8。还研究了使用丁基锂和手性双（恶唑啉）对（E）-和（Z）-糠基醚8进行对映选择性Wittig重排，从而提供了（2R，3R）-均烯丙基醇抗9 ee高达93％的ee高达（61％ee）和（2R，3S）-syn-9高达。

  DOI：

  10.1021/jo035244r
• 作为产物：
  描述：

  2-Nonenoic acid, 9-[5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-furanyl]-2-methyl-,ethyl ester, (2E)- 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-5-[(7E)-9-hydroxy-8-methyl-7-nonenyl]-3-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  使用环糠基醚的[2,3] Wittig重排，在kallolide A和pinnatin a的C（2）和（3）处建立β-异丙烯基醇部分的立体选择性结构。

  摘要：

  使用（E）-和（[ Z）-环状糠基醚8。还研究了使用丁基锂和手性双（恶唑啉）对（E）-和（Z）-糠基醚8进行对映选择性Wittig重排，从而提供了（2R，3R）-均烯丙基醇抗9 ee高达93％的ee高达（61％ee）和（2R，3S）-syn-9高达。

  DOI：

  10.1021/jo035244r

文献信息

• Stereoselective Construction of a β-Isopropenyl Alcohol Moiety at the C(2) and (3) of Kallolide A and Pinnatin A Using a [2,3] Wittig Rearrangement of Cyclic Furfuryl Ethers
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazunori Takahashi、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo035244r

  日期：2003.12.1

  anti- and syn-beta-isopropenyl alcohol moieties at the C(2)-C(3) positions of kallolide A and pinnatin A was accomplished employing the [2,3] Wittig rearrangement of (E)-and (Z)-cyclic furfuryl ethers 8. Enantioselective Wittig rearrangement of (E)- and (Z)-furfuryl ethers 8 using butyllithium and a chiral bis(oxazoline) was also examined to provide (2R,3R)-homoallylic alcohol anti-9 in up to 61% ee and

  使用（E）-和（[ Z）-环状糠基醚8。还研究了使用丁基锂和手性双（恶唑啉）对（E）-和（Z）-糠基醚8进行对映选择性Wittig重排，从而提供了（2R，3R）-均烯丙基醇抗9 ee高达93％的ee高达（61％ee）和（2R，3S）-syn-9高达。