cyclo-[N-({2-[-5)-D-gluco-pentitol-1-yl]-4-(4-hydroxybenzyl)-5-oxoimidazolidin-1-yl-(1->O}acetyl)glycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-] | 213819-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-[N-({2-[-5)-D-gluco-pentitol-1-yl]-4-(4-hydroxybenzyl)-5-oxoimidazolidin-1-yl-(1->O}acetyl)glycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-]
• 英文别名: (8S,11S,15R,16R,17R,18S,21S)-8-benzyl-15,16,17,18-tetrahydroxy-21-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-11-(2-methylpropyl)-13-oxa-1,4,7,10,20-pentazabicyclo[17.3.0]docosane-3,6,9,12,22-pentone
• CAS: 213819-12-6
• 化学式: C₃₄H₄₅N₅O₁₁
• 分子量: 699.758
• InChiKey: KLUJVARDQMHFKH-BCJUWTBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-[N-({2-[-5)-D-gluco-pentitol-1-yl]-4-(4-hydroxybenzyl)-5-oxoimidazolidin-1-yl-(1->O}acetyl)glycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-] 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-{[2-(2,3-O-isopropylidene-D-gluco-pentitol-1-yl)-4-(4-hydroxybenzyl)-5-oxoimidazolidin-1-yl]acetyl}glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Roscic, Maja; Horvat, Stefica, Croatica Chemica Acta, 2000, vol. 73, # 3, p. 773 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl)-D-glucopyranose 以 甲醇 为溶剂， 以43%的产率得到cyclo-[N-({2-[-5)-D-gluco-pentitol-1-yl]-4-(4-hydroxybenzyl)-5-oxoimidazolidin-1-yl-(1->O}acetyl)glycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel imidazolidinones from hexose–peptide adducts: model studies of the Maillard reaction with possible significance in protein glycation

  摘要：

  新型己糖相关的咪唑烷-4-酮通过单糖酯的分子内重排制备，其中 D-甘露糖、D-葡萄糖或 D-半乳糖通过其 C-6 羟基与内源性阿片类五肽亮氨酸脑啡肽连接。

  DOI：

  10.1039/a803099e