6-O-(L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl)-D-glucopyranose | 183812-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-(L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: 6-O-(leucine-enkephalyl)-D-glucopyranose；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 183812-37-5
• 化学式: C₃₄H₄₇N₅O₁₂
• 分子量: 717.773
• InChiKey: QIZZEUBKJFGGBP-GHKFKJOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl)-D-glucopyranose 以 甲醇 为溶剂， 以43%的产率得到cyclo-[N-({2-[-5)-D-gluco-pentitol-1-yl]-4-(4-hydroxybenzyl)-5-oxoimidazolidin-1-yl-(1->O}acetyl)glycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel imidazolidinones from hexose–peptide adducts: model studies of the Maillard reaction with possible significance in protein glycation

  摘要：

  新型己糖相关的咪唑烷-4-酮通过单糖酯的分子内重排制备，其中 D-甘露糖、D-葡萄糖或 D-半乳糖通过其 C-6 羟基与内源性阿片类五肽亮氨酸脑啡肽连接。

  DOI：

  10.1039/a803099e

文献信息

• Roscic, Maja; Horvat, Stefica, Croatica Chemica Acta, 2000, vol. 73, # 3, p. 773 - 780
  作者：Roscic, Maja、Horvat, Stefica

  DOI：——

  日期：——
• Horvat, Stefica; Roscic, Maja; Varga-Defterdarovic, Lidija, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 5, p. 909 - 913
  作者：Horvat, Stefica、Roscic, Maja、Varga-Defterdarovic, Lidija、Horvat, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——