methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(trimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside | 52419-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(trimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 52419-63-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₈Si₂
• 分子量: 422.623
• InChiKey: BLBJUGXYTLDVGF-NRKLIOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-内酯 、 methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(trimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyransyliden)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有各种取代基的甲基2,3-O-甘氨二亚烷基-α-d-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要标题化合物是通过将d-葡萄糖酸-，d-半乳糖基-或l-甘油-d-葡萄糖-庚基-1,5-内酯与2,3-二甲基O-（三甲基甲硅烷基）-α缩合而获得的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，在C-4和C-6上具有各种取代基的-d-甘露吡喃糖苷。除了内酯组分上的6-乙酰氧基和（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）基团外，常用的C-取代基，例如苄氧基，烯丙氧基，叠氮基，酰氧基，（甲硫基）甲氧基和甲氧基，均不能阻止这种情况的发生。缩合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84016-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 、 六甲基二硅氮烷 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91.8%的产率得到methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(trimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有各种取代基的甲基2,3-O-甘氨二亚烷基-α-d-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要标题化合物是通过将d-葡萄糖酸-，d-半乳糖基-或l-甘油-d-葡萄糖-庚基-1,5-内酯与2,3-二甲基O-（三甲基甲硅烷基）-α缩合而获得的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，在C-4和C-6上具有各种取代基的-d-甘露吡喃糖苷。除了内酯组分上的6-乙酰氧基和（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）基团外，常用的C-取代基，例如苄氧基，烯丙氧基，叠氮基，酰氧基，（甲硫基）甲氧基和甲氧基，均不能阻止这种情况的发生。缩合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84016-6

文献信息

• The structure of the isomers of methyl 2,3-O-d-glucopyranosylidene-α-d-mannopyranoside hexa-acetate
  作者：Katsuji Asano、Shigeomi Horito、Atsushi Saito、Juji Yoshimura、Katsuhiko Ueno

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85181-8

  日期：1985.2

  Abstract The absolute configuration at the orthoester carbon atom of one of the two isomers of the title compound has been determined by X-ray analysis. Also, 1H- and 13C-n.m.r. data for the isomers are reported.

  摘要通过X射线分析确定了标题化合物的两个异构体之一的原酸酯碳原子上的绝对构型。同样，报告了异构体的1H-和13C-nmr数据。