(1S)-1-[5-[4-(2-aminoethyl)benzyl]-2-acetoxy-4-methylphenyl]-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucitol | 957774-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[5-[4-(2-aminoethyl)benzyl]-2-acetoxy-4-methylphenyl]-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-acetyloxy-5-[[4-(2-aminoethyl)phenyl]methyl]-4-methylphenyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 957774-22-0
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₁₁
• 分子量: 613.662
• InChiKey: SCMQAAXTBGQPDV-OXFURMMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[5-[4-(2-aminoethyl)benzyl]-2-acetoxy-4-methylphenyl]-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucitol 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-[2-acetoxy-5-[4-[2-[[[[2-hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]amino]carbonyl]amino]ethyl]benzyl]-4-methylphenyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/136116

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[5-[4-(2-aminoethyl)benzyl]-2-(benzyloxy)-4-methylphenyl]-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol benzenesulfonic acid 在 palladium(II) hydroxide/carbon 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S)-1-[5-[4-(2-aminoethyl)benzyl]-2-acetoxy-4-methylphenyl]-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/136116

  摘要：

  公开号：

文献信息

• C-PHENYL GLYCITOL COMPOUND
  申请人：Kakinuma Hiroyuki

  公开号：US20100022460A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Provided is a novel C-phenyl glycitol compound that may serve as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes by inhibiting both SGLT1 activity and SGLT2 activity, thereby exhibiting a glucose absorption suppression action and a urine glucose excretion action. A C-phenyl glycitol compound represented by Formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, Y is a C 1-6 alkylene group, —O—(CH 2 )n— (n is an integer of 1 to 4) or a C 2-6 alkenylene group, provided that when Z is —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C , n is not 1, Z is —CONHR A , —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C ,

  提供的是一种新型C-苯基甘露醇化合物，可以作为预防或治疗糖尿病的药物，通过抑制SGLT1活性和SGLT2活性，从而表现出抑制葡萄糖吸收和尿液葡萄糖排泄的作用。该化合物表示为以下式子（I）的C-苯基甘露醇化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中R1和R2相同或不同，表示氢原子、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，R3表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，Y表示C1-6烷基、-O-(CH2)n-（n为1至4的整数）或C2-6烯基烷基，但当Z为-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC时，n不为1，Z为CONHRA，-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC。
• C-phenyl glycitol compound
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US07973012B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  Provided is a novel C-phenyl glycitol compound that may serve as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes by inhibiting both SGLT1 activity and SGLT2 activity, thereby exhibiting a glucose absorption suppression action and a urine glucose excretion action. A C-phenyl glycitol compound represented by Formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof wherein R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a halogen atom, R3 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a halogen atom, Y is a C1-6 alkylene group, —O—(CH2)n- (n is an integer of 1 to 4) or a C2-6 alkenylene group, provided that when Z is —NHC(═NH)NH2 or —NHCON(RB)RC, n is not 1, Z is —CONHRA, —NHC(═NH)NH2 or —NHCON(RB)RC,

  提供一种新型的C-苯基甘露醇化合物，可以作为预防或治疗糖尿病的药物，通过抑制SGLT1活性和SGLT2活性，从而表现出葡萄糖吸收抑制作用和尿糖排泄作用。所述C-苯基甘露醇化合物如下式（I）所示，或其药学上可接受的盐或水合物，其中R1和R2相同或不同，表示氢原子、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，R3表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，Y表示C1-6烷基、—O—（CH2）n-（n是1到4的整数）或C2-6烯基烷基，但当Z为—NHC（═NH）NH2或—NHCON（RB）RC时，n不为1，Z为—CONHRA、—NHC（═NH）NH2或—NHCON（RB）RC。
• C-PHENYL GLYCITOL COMPOUND FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP2076503B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US7973012B2
  申请人：——

  公开号：US7973012B2

  公开（公告）日：2011-07-05
• [EN] C-PHENYL GLYCITOL COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE C-PHÉNYL GLYCITOL
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2007136116A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] Provided is a novel C-phenyl glycitol compound that may serve as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes by inhibiting both SGLT1 activity and SGLT2 activity, thereby exhibiting a glucose absorption suppression action and a urine glucose excretion action. A C-phenyl glycitol compound represented by Formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof wherein R₁ and R₂ are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C_1-6 alkyl group, a C_1-6 alkoxy group or a halogen atom, R₃ is a hydrogen atom, a C_1-6 alkyl group, a C_1-6 alkoxy group or a halogen atom, Y is a C_1-6 alkylene group, -O-(CH₂)n- (n is an integer of 1 to 4) or a C_2-6 alkenylene group, provided that when Z is NHC(= NH)NH₂ or -NHCON(R^B)R^C, n is not 1, Z is -CONHR^A, -NHC(=NH)NH2 or -NHCON(R^B)R^C, Formula (A) or Formula (B).
  [FR] L'invention concerne un nouveau composé de C-phényl glycitol pouvant servir d'agent prophylactique ou thérapeutique pour le diabète par inhibition de l'activité de SGLT1 et de SGLT2, ce qui produit une action de suppression de l'absorption du glucose et une action d'excrétion du glucose par les urines. Un composé de C-phényl glycitol est représenté par la formule (I) ci-après ou son sel pharmacocompatible ou un hydrate associé. Dans cette formule, R₁ et R₂ sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle C_1-6, _{un groupe alkoxy C1-6, ou un atome d'halogène, R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-6, un groupe alkoxy C1-6 ou un atome d'hydrogène, Y représente un groupe C2-6 alkylène, -O-(CH2)n- (n est un nombre entier compris entre 1 et 4) ou un groupe C2-6 alcénylène, à condition que lorsque Z représente NHC(= NH)NH2 ou -NHCON(R^B)R^C, n ne soit pas égal à 1, Z représente -CONHR^A, -NHC(=NH)NH2 ou -NHCON(R^B)R^C, la formule (A) ou la formule (B).}