cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-mannopyranoside | 103814-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: 6-O-benzyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-cyclohexyloxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 103814-01-3
• 化学式: C₂₈H₅₂O₆Si₃
• 分子量: 568.974
• InChiKey: NCQIDXDBQLXWFV-URYJJRPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-mannopyranoside 、 5-内酯 生成 cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylidene)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TAMURA, JUN-ICHI;HORITO, S.;HASHIMOTO, H.;YOSHIMURA, J., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 181-199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6R)-2-cyclohexyloxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol 生成 cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TAMURA, JUN-ICHI;HORITO, S.;HASHIMOTO, H.;YOSHIMURA, J., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 181-199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of destomycin C, a typical pseudo-trisaccharide of destomycin-group antibiotics
  作者：Jun-Ichi Tamura、Shigeomi Horito、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85091-2

  日期：1988.3

  Abstract A synthesis is described of the pseudo-trisaccharide antibiotic, destomycin C, which contains orthoester and β- d -talopyranosidic linkages. A β- d -mannopyranosidic linkage was formed first in the presence of silver triflate in tetrahydrofuran. Glycosylidenation with trimethylsilyl triflate in ether proceeded successfully without anomerisation of the β- d -mannopyranosidic linkage. The β-

  摘要描述了一种假三糖抗生素Destoomycin C的合成方法，它含有原酸酯和β-d-talopyranosidic键。首先在三氟甲磺酸银存在下于四氢呋喃中形​​成β-d-甘露吡喃型键。用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在醚中进行糖基化反应成功进行，而β-d-甘露吡喃型键未发生异构化。常规地进行β-甘露聚糖→β-talo转化。然后除去保护基，得到去霉素C。
• SYNTHESIS OF DESTOMYCIN C, A PSEUDO-TRISACCHARIDE ANTIBIOTIC HAVING AN INTERGLYCOSIDIC SPIRO-ORTHOESTER LINKAGE
  作者：Juji Yoshimura、Shigeomi Horito、Jun-ichi Tamura、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1985.1335

  日期：1985.9.5

  Destomycin C, a pseudo-trisaccharide antibiotic of orthosomycin family was synthesized via spiro-orthoester formation between 5-o-(β-D-mannopyranosyl)-2-deoxystreptamine and 6-amino-6-deoxyheptonolactone derivatives.

  Destomycin C 是一种正霉素家族的假三糖抗生素，是通过 5-o-(β-D-吡喃甘露糖基)-2-脱氧链胺和 6-氨基-6-脱氧庚内酯衍生物之间的螺原酸酯形成合成的。