(3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-dihydrofuran-2-one | 1215021-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1215021-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XYXMCEPUQZVHCZ-FXBDTBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-dihydrofuran-2-one 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,2'S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-yl-(2'-methoxy-2'-phenylacetate)
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成α-羟基-β-甲基-γ-羟基酯：关键步骤中酮-烯醇平衡对立体选择性加氢的控制作用

  摘要：

  α-羟基-β-甲基-γ-羟基酯不仅存在于许多天然产物和强效药物中，而且由于其高度官能化的骨架可以进一步操纵并应用于许多化合物的合成中，因此它们是有机合成中有用的中间体具有出色的生物活性。这项工作基于化学酶法，以高度对映和非对映选择性的方式获得具有三个连续的立体中心的这些分子。提出了两种不同的线性途径，其中两种途径中的关键步骤包括：初始立体控制的酮酯生物还原，然后是不饱和羰基生物还原或用Pd-C还原。合成中的其他关键反应包括用于链同源化的Wasserman方案和曼尼希（Mannich）型烯化反应，并维持序列中所有中间体的对映体过量。而路线A仅给骨架3个R，4 R，5 S构型（7个步骤后ee为99％，总产率为11.5％），路线B给出了具有3 R，4 R，5 S和3 R，4 S，5 R构型的骨架（dr 1： 12、98％ee和5步后全球总产量的20％）。

  DOI：

  10.1021/jo902227f
• 作为产物：
  描述：

  在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成α-羟基-β-甲基-γ-羟基酯：关键步骤中酮-烯醇平衡对立体选择性加氢的控制作用

  摘要：

  α-羟基-β-甲基-γ-羟基酯不仅存在于许多天然产物和强效药物中，而且由于其高度官能化的骨架可以进一步操纵并应用于许多化合物的合成中，因此它们是有机合成中有用的中间体具有出色的生物活性。这项工作基于化学酶法，以高度对映和非对映选择性的方式获得具有三个连续的立体中心的这些分子。提出了两种不同的线性途径，其中两种途径中的关键步骤包括：初始立体控制的酮酯生物还原，然后是不饱和羰基生物还原或用Pd-C还原。合成中的其他关键反应包括用于链同源化的Wasserman方案和曼尼希（Mannich）型烯化反应，并维持序列中所有中间体的对映体过量。而路线A仅给骨架3个R，4 R，5 S构型（7个步骤后ee为99％，总产率为11.5％），路线B给出了具有3 R，4 R，5 S和3 R，4 S，5 R构型的骨架（dr 1： 12、98％ee和5步后全球总产量的20％）。

  DOI：

  10.1021/jo902227f

文献信息

• New β-Hydroxy Acylsilane-Derived Building Blocks and Their Use in the Synthesis of Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：René Grée、Akondi Murthy、Thierry Roisnel、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1055/s-0033-1339796

  日期：——

  Starting from easily accessible β-hydroxy acylsilanes, several 1C-, 2C- and 3C-extension reactions have been developed to efficiently afford five new functionalized building blocks, which have been used for the preparation of several five- and six-membered lactones.

  从容易获得的 β-羟基酰基硅烷开始，已经开发了几种 1C-、2C- 和 3C-延伸反应，以有效地提供五种新的官能化结构单元，这些结构单元已用于制备几种五元和六元内酯。
• Chemoenzymatic Synthesis of α-Hydroxy-β-methyl-γ-hydroxy Esters: Role of the Keto−Enol Equilibrium To Control the Stereoselective Hydrogenation in a Key Step
  作者：Cíntia D. F. Milagre、Humberto M. S. Milagre、Paulo J. S. Moran、J. Augusto R. Rodrigues

  DOI：10.1021/jo902227f

  日期：2010.3.5

  α-Hydroxy-β-methyl-γ-hydroxy esters not only are found in many natural products and potent drugs but also are useful intermediates in organic synthesis due to their highly functionalized skeleton that can be further manipulated and applied in the synthesis of many compounds with remarkable biological activities. This work was based on a chemoenzymatic approach to obtain these molecules with three contiguous

  α-羟基-β-甲基-γ-羟基酯不仅存在于许多天然产物和强效药物中，而且由于其高度官能化的骨架可以进一步操纵并应用于许多化合物的合成中，因此它们是有机合成中有用的中间体具有出色的生物活性。这项工作基于化学酶法，以高度对映和非对映选择性的方式获得具有三个连续的立体中心的这些分子。提出了两种不同的线性途径，其中两种途径中的关键步骤包括：初始立体控制的酮酯生物还原，然后是不饱和羰基生物还原或用Pd-C还原。合成中的其他关键反应包括用于链同源化的Wasserman方案和曼尼希（Mannich）型烯化反应，并维持序列中所有中间体的对映体过量。而路线A仅给骨架3个R，4 R，5 S构型（7个步骤后ee为99％，总产率为11.5％），路线B给出了具有3 R，4 R，5 S和3 R，4 S，5 R构型的骨架（dr 1： 12、98％ee和5步后全球总产量的20％）。