ethyl 2-cyano-4-phenylpentanoate | 90542-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-4-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 3-cyano-(2-phenylpropyl)acetate；2-cyano-4-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 90542-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: IQOSOHJXPUJHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-4-phenylpentanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到2-hydroxymethyl-4-phenyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  金属化腈：内部 1,3-不对称感应

  摘要：

  无环金属化腈的立体选择性烷基化由远程立体中心密切控制。通过一系列取代戊腈的烷基化探索最佳空间需求揭示了 1,3-不对称诱导的基本要求。将这些要求传递到预测模型中表明立体选择性源于对金属化腈的更稳定的金刚石晶格构象的优先亲电攻击。使用这种策略，一系列金属化链烷腈选择性地拦截烷基化中的各种亲电子试剂，从而有效地安装新的四元中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801053
• 作为产物：
  描述：

  β-溴代异丙基苯 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到ethyl 2-cyano-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  金属化腈：内部 1,3-不对称感应

  摘要：

  无环金属化腈的立体选择性烷基化由远程立体中心密切控制。通过一系列取代戊腈的烷基化探索最佳空间需求揭示了 1,3-不对称诱导的基本要求。将这些要求传递到预测模型中表明立体选择性源于对金属化腈的更稳定的金刚石晶格构象的优先亲电攻击。使用这种策略，一系列金属化链烷腈选择性地拦截烷基化中的各种亲电子试剂，从而有效地安装新的四元中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801053

文献信息

• Dendritic Nanoreactor Encapsulating Rh Complex Catalyst for Hydroformylation
  作者：Tomoo Mizugaki、Yasuaki Miyauchi、Makoto Murata、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1246/cl.2005.286

  日期：2005.3

  A Rh phosphine complex was encapsulated within the surface alkylated poly(propylene imine) dendrimers through ionic interactions. The resulting dendrimer complexes functioned as nanoreactors for hydroformylation of olefins. The congested surface of dendrimers with long alkyl chains favored hydroformylation of higher olefins. One-pot three reactions composed of hydroformylation, the Knoevenagel reaction, and hydrogenation proceeded within the dendritic nanoreactor.

  一个铑磷配合物通过离子相互作用被包裹在表面烷基化的聚（丙烯亚胺）树枝状大分子内。所得到的树枝状大分子复合物作为烯烃的氢甲酰化的纳米反应器。具有长烷基链的树枝状大分子的拥挤表面促进了高烯烃的氢甲酰化。一锅三反应包括氢甲酰化、Knoevenagel反应和氢化反应在树枝状纳米反应器内进行。
• One-Pot, Selective Hydroformylation, Condensation, and Hydrogenation Processes by a Sol-Gel Entrapped Rhodium Complex, an Immobilized Base, and an Ionic Liquid
  作者：Khalil Hamza、Herbert Schumann、Jochanan Blum

  DOI：10.1002/ejoc.200801258

  日期：2009.4

  derivatives are selectively hydroformylated to give branched aldehydes, which in turn, are condensed with reactive methylene compounds (malononitrile, ethyl cyanoacetate), and then hydrogenated. The process takes place at 80 °C under 20.7 bar H2 and 20.7 bar CO in the presence of [Rh(cod)Cl]2 and Na[Ph2P-3-(C6H4SO3)], which have been co-entrapped within ionic liquid confined silica sol–gel together with

  我们报告了一种一锅多步工艺，其中苯乙烯衍生物被选择性加氢甲酰化以产生支化醛，而支链醛又与反应性亚甲基化合物（丙二腈、氰基乙酸乙酯）缩合，然后氢化。该过程在 80 °C 和 20.7 bar H2 和 20.7 bar CO 下在 [Rh(cod)Cl]2 和 Na[Ph2P-3-(C6H4SO3)] 存在下进行，它们已被共包埋在离子液体中硅溶胶-凝胶与单独封装的底座一起。催化剂至少可以重复使用四次，但每次运行后必须更新碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING BACTERIAL INFECTION
  申请人：Ginsburg David

  公开号：US20100331351A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to chemical compounds, methods for their discovery, and their therapeutic and research use. In particular, the present invention provides compounds as therapeutic agents against bacterial infections.

  本发明涉及化合物、其发现方法及其治疗和研究用途。具体而言，本发明提供化合物作为治疗细菌感染的治疗剂。
• US8501722B2
  申请人：——

  公开号：US8501722B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION BACTÉRIENNE ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2010090860A2

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to chemical compounds, methods for their discovery, and their therapeutic and research use. In particular, the present invention provides compounds as therapeutic agents against bacterial infections.