(4aS,8R,8aR)-2-Methoxy-4a,8-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8R,8aR)-2-Methoxy-4a,8-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: (4aR,5R,8aS)-3-methoxy-5,8a-dimethyl-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ADKWIBOFPXAWJG-YDEJPDAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 在 对苯二酚 作用下， 生成 (4aS,8R,8aR)-2-Methoxy-4a,8-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2028 - 2045

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assymetric quinone-based Deils-Alder reactions
  作者：Thomas A. Engler、Michael A. Letavic、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61762-8

  日期：1992.11

  Asymmetric Diels-Alder reactions of 2-methoxy-1,4-benzoquinones utilizing a chiral Ti(IV) complex as a Lewis acid promoter are reported.
• Formation and Isolation of Enantiomerically Pure Products in Quantity from Diels-Alder Reactions of 1,4-Benzoquinones
  作者：Thomas A. Engler、Michael A. Letavic、Kenneth O. Lynch、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1021/jo00084a041

  日期：1994.3

  Diels-Alder reactions of 2-methoxy-6-methyl- and 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinones with various substituted dienes are promoted by a chiral complex prepared from TiCl4, Ti((OPr)-Pr-i)(4), and (2R,3R)-2,3-O-(1- phenylethylidene)-1,1,4,4-tetraphenyl-1,2,3,4-butanetetrol. The products from several dienes are formed in moderate to good ee and are obtained enantiomerically pure after simple recrystallization steps.
• TOU J. S.; REUSCH W., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO24, 5012-5014
  作者：TOU J. S.、 REUSCH W.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2028 - 2045
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——