(+/-)-epibotryodiplodin acetate | 50501-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (+/-)-epibotryodiplodin acetate
• 英文别名: (+/-)-(2α,3β,4α)-2-acetoxy-3-methyl-4-acetyltetrahydrofuran；[(2R,3S,4S)-4-acetyl-3-methyloxolan-2-yl] acetate
• CAS: 50501-21-8；54607-62-4；54607-63-5；81738-55-8；95976-07-1；95976-08-2；116560-44-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: GHQKPYDTGPURDU-LQQYEPNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-nitro-3-(phenylmethoxymethyl)pentanal 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium nitrite 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 174.0h， 生成 (+/-)-epibotryodiplodin acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化迈克尔加成反应，一种方便的全合成工具。（-）-botryodiplodin的第一次不对称合成

  摘要：

  丙醛在手性二胺（S，S）-N - i Pr-2,2'-联吡咯烷的催化下，丙醛向（2 E）-（3-硝基-丁-2-烯氧基甲基）-苯8的不对称迈克尔加成，获得了93％ee的（-）-botryodiplodin的前体9。经由Nef反应将9的硝基官能团转化为酮，从而在几步后得到对映体富集的（-）-botododiplodin。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.017

文献信息

• A new and effective route to (±)-botryodiplodin and (±)-epi-botryodiplodin acetates using a halogen atom transfer Ueno–Stork cyclization
  作者：Laurent De Buyck、Cristina Forzato、Franco Ghelfi、Adele Mucci、Patrizia Nitti、Ugo M. Pagnoni、Andrew F. Parsons、Giuliana Pitacco、Fabrizio Roncaglia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.121

  日期：2006.10

  (+/-)-Botryodiplodin and (+/-)-epi-botryodiplodin acetates were prepared in good yields following a practical four step route. The method, for the construction of the strategic tetrahydrofuran ring, hinged on an unprecedented halogen atom transfer Ueno-Stork cyclization of an O-allyl alpha,alpha-dihalohemiacetal acetate, catalyzed by the redox complex CuCl/N,N,N ',N '',N ''-pentamethyldiethylenetriamine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (±)-Botryodiplodin 和 (±)-epi-botryodiplodin 的醋酸酯在良好产率下通过一个实际的四步路线制备。该方法在构建战略性的四氢呋喃环时，基于前所未有的卤素原子转移 Ueno-Stork 环化反应，涉及 O-烯丙基α,α-二卤半缩醛醋酸酯，该反应由 CuCl/N,N,N',N'',N''-五甲基二乙三胺的氧化还原复合物催化。(c) 2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Acyclic stereocontrol through the dianionic Claisen rearrangement of .beta.-hydroxy esters: synthesis of (.+-.)-botryodiplodin
  作者：Mark J. Kurth、Chan Mo Yu

  DOI：10.1021/jo00211a010

  日期：1985.5
• Organocatalytic Michael addition, a convenient tool in total synthesis. First asymmetric synthesis of (−)-botryodiplodin
  作者：Olivier Andrey、Annick Vidonne、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.017

  日期：2003.10

  The asymmetric Michael addition of propionaldehyde to (2E)-(3-nitro-but-2-enyloxymethyl)-benzene 8, catalyzed by the chiral diamine (S,S)-N-iPr-2,2′-bipyrrolidine, afforded, with 93% ee, a precursor 9 of (−)-botryodiplodin. The nitro functionality of 9 was converted to a ketone via a Nef reaction to give, after a few steps, the enantiomerically enriched (−)-botryodiplodin.

  丙醛在手性二胺（S，S）-N - i Pr-2,2'-联吡咯烷的催化下，丙醛向（2 E）-（3-硝基-丁-2-烯氧基甲基）-苯8的不对称迈克尔加成，获得了93％ee的（-）-botryodiplodin的前体9。经由Nef反应将9的硝基官能团转化为酮，从而在几步后得到对映体富集的（-）-botododiplodin。