(2R,4S,5S)-5-amino-6-(3,5-difluoro-phenoxy)-4-hydroxy-2-methoxy-hexanoic acid ((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propyl)-amide | 1067652-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-5-amino-6-(3,5-difluoro-phenoxy)-4-hydroxy-2-methoxy-hexanoic acid ((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propyl)-amide
• CAS: 1067652-47-4
• 化学式: C₂₅H₃₃F₂N₃O₅
• 分子量: 493.551
• InChiKey: ZJENONWWXFSHQL-GPJHCHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methanesulphonyl-methyl-amino)-5-[1-(2-methoxy-ethoxy)-3-phenyl-propyl]-benzoic acid 、 (2R,4S,5S)-5-amino-6-(3,5-difluoro-phenoxy)-4-hydroxy-2-methoxy-hexanoic acid ((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propyl)-amide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到N-[(1S,2S,4S)-4-((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-1-(3,5-difluorophenoxymethyl)-2-hydroxy-4-methoxy-butyl]-3-(methanesulphonyl-methyl-amino)-5-[1-(2-methoxy-ethoxy)-3-phenyl-propyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119773

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-5-azido-6-(3,5-difluorophenoxy)-4-hydroxy-2-methoxy-hexanoic acid ((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propyl)amide 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S)-5-amino-6-(3,5-difluoro-phenoxy)-4-hydroxy-2-methoxy-hexanoic acid ((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119773

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design and Synthesis of Potent and Selective BACE-1 Inhibitors
  作者：Catarina Björklund、Stefan Oscarson、Kurt Benkestock、Neera Borkakoti、Katarina Jansson、Jimmy Lindberg、Lotta Vrang、Anders Hallberg、Åsa Rosenquist、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jm901168f

  日期：2010.2.25

  Highly potent BACE-1 protease inhibitors have been developed from ill inhibitors containing a hydroxyethylene (HE) core displaying aryloxymethyl or benzyloxymethyl P1 side chain and a methoxy P1' side chain. The target molecules were synthesized in good overall yields from chiral carbohydrate starting materials. The inhibitors show high BACF-1 potency and good selectivity against cathepsin D, where the most potent inhibitor Furnishes BACE-1 Ki << 1 nM and displays > 1000-fold selectivity over cathepsin D.