1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose-6-O-benzyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose-6-O-benzyloxime
• 英文别名: (E)-N-phenylmethoxy-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanimine
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: JLBGFJLYIAIHDZ-COBDHNEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose-6-O-benzyloxime 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (1S,4R,5S,6R,7R)-2-benzyloxy-8-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-4,6,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkoxyaminosugars: access to novel glycosidase inhibitor families

  摘要：

  我们报道了合成两种新型的氨基糖类家族作为糖苷酶抑制剂，其关键步骤涉及分子内环化反应，即N-烷氧基氨基与还原糖的潜在醛基之间的反应。利用这种方法，我们合成了一系列此前未知的具有双环结构的多元醇N-(甲氧基，苷氧基)缩水吖嗪以及N-苯氧基-D-木酮糖肌苷；所有这些新型化合物都表现出中等程度的β-葡萄糖苷酶抑制作用，并且这种抑制作用呈现出对pH值的依赖性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25213a
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose-6-O-benzyloxime 、 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose-6-O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkoxyaminosugars: access to novel glycosidase inhibitor families

  摘要：

  我们报道了合成两种新型的氨基糖类家族作为糖苷酶抑制剂，其关键步骤涉及分子内环化反应，即N-烷氧基氨基与还原糖的潜在醛基之间的反应。利用这种方法，我们合成了一系列此前未知的具有双环结构的多元醇N-(甲氧基，苷氧基)缩水吖嗪以及N-苯氧基-D-木酮糖肌苷；所有这些新型化合物都表现出中等程度的β-葡萄糖苷酶抑制作用，并且这种抑制作用呈现出对pH值的依赖性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25213a

文献信息

• Intramolecular cyclization of alkoxyaminosugars: access to novel glycosidase inhibitor families
  作者：Elisa Martínez-Castro、Alejandro González-Benjumea、Óscar López、Inés Maya、Eleuterio Álvarez、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c2ob25213a

  日期：——

  We report the synthesis of two novel families of iminosugars as glycosidase inhibitors involving an intramolecular cyclization between an N-alkoxyamino group and a latent aldehyde of a reducing sugar as the key step. Using this methodology we have prepared the hitherto unknown bicyclic polyhydroxylated N-(methoxy, benzyloxy)anhydroazepanes and N-benzyloxy-D-xylonojirimycin; all these novel compounds turned out to be moderate β-glucosidase inhibitors in a pH-dependent manner.

  我们报道了合成两种新型的氨基糖类家族作为糖苷酶抑制剂，其关键步骤涉及分子内环化反应，即N-烷氧基氨基与还原糖的潜在醛基之间的反应。利用这种方法，我们合成了一系列此前未知的具有双环结构的多元醇N-(甲氧基，苷氧基)缩水吖嗪以及N-苯氧基-D-木酮糖肌苷；所有这些新型化合物都表现出中等程度的β-葡萄糖苷酶抑制作用，并且这种抑制作用呈现出对pH值的依赖性。