(2R,5S)-2-tert-butyl-5-(1-hydroxycyclohexyl)-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-one | 268216-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,5S)-2-tert-butyl-5-(1-hydroxycyclohexyl)-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: cis-(2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(cyclohexyl-1-ol)-1,3-dioxolan-4-one；(2S,5R)-2-tert-butyl-5-(1-hydroxycyclohexyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 268216-65-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: SQGVBKSMDKZHKB-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-tert-butyl-5-(1-hydroxycyclohexyl)-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 10percent Pd/C 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cis-(2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(cyclohexyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Mandelic Acid Template Provides a Highly Practical Solution for (S)-Oxybutynin Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005562f
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 甲烷磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,5S)-2-tert-butyl-5-(1-hydroxycyclohexyl)-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  A large-scale asymmetric synthesis of (S)-cyclohexylphenyl glycolic acid

  摘要：

  A practical asymmetric synthesis of (S)-cyclohexylphenyl glycolic acid has been demonstrated at pilot scale. The key step is the asymmetric aldol reaction using the Seebach approach of self-replication of stereochemistry. (S)-Mandelic acid was converted into (2S,5S)-3 in >99/1 diastereomeric ratio. The dioxolone (2S,5S)-3 was then subjected to aldol conditions to give the aldol intermediate (2S,5R)-5 in 91% yield with >99.5/0.5 diastereomeric ratio. The aldol product was converted to the desired hydroxy acid. (S)-CHPGA, in three steps with only one isolation in high yield (95%) and high purity. (C) 200 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.036