6-O-acetyl-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-nitro-D,L-glycero-α-D-galacto-1,5-heptopyranose | 179913-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-acetyl-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-nitro-D,L-glycero-α-D-galacto-1,5-heptopyranose
• CAS: 179913-19-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: LZPASSBANVMLGC-PTZRQYDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  115.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-nitro-D,L-glycero-α-D-galacto-1,5-heptopyranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E,2R)-N-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-nitro-2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Branched-Chain Cyanonitrosugar Derivatives by Michael Addition/MMPP Oxidation Using Formaldehyde SAMP- and RAMP-Hydrazones as New Chiral Cyanide Equivalents

  摘要：

  本文介绍了通过双不对称诱导实验，将甲醛 SAMP- 和 RAMP- 肼[(S)-1 和 (R)-1]与糖硝基烯烃 2 迈克尔加成，非对映选择性地合成糖衍生的δ-硝基腈，总产率优异，非对映选择性过量率高。RAMP- hydrazone 1,4-adduct 3c 的绝对构型是通过其相应的 δ-硝基腈 4c 的化学相关性确定的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4257
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-O-acetyl-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-nitro-D,L-glycero-α-D-galacto-1,5-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach toward Antibiotic Tunicamycins. II.

  摘要：

  一些高碳水化合物，十二糖衍生物，已通过氮糖对糖醛进行碱催化加成的方法合成。6,7-去氧-1,2:3,4-二-O-异丙基苄烯-7-硝基-α-d-半乳糖庚吡喃糖与2,3:4,5-二-O-异丙基苄烯-d-阿拉伯糖的加成反应产生了三种异构体的十二糖衍生物，并对它们的构型进行了研究。硝基十二糖衍生物被转化为相应的羟基和乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.880

文献信息

• Influence of the structure of the sugar moiety on the cytotoxic and antiviral properties of sugar electrophiles.
  作者：Jean M.J. Tronchet、Sami Zerelli、Naz Dolatshahi、Hans Turler

  DOI：10.1248/cpb.36.3722

  日期：——

  Blocked sugars bearing a 2-nitrovinyl, 1-cyanovinyl, 3-nitrochromen-2-yl or 4-cyano-chromen-2-yl group have been prepared. Their cytotoxicity and chemotherapeutic properties depend on the structure of the sugar moiety. Some of these compounds active against Polyoma virus constitute leads for the development of new antiviral drugs.

  已经制备了带有2-硝基乙烯、1-氰基乙烯、3-硝基色烯-2-基或4-氰基色烯-2-基的受阻糖。它们的细胞毒性和化疗特性取决于糖部分的结构。其中一些对多瘤病毒具有活性的化合物是新抗病毒药物开发的先导。